1-[2-deoxy-4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl]thymine | 1352749-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-deoxy-4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl]-5-methyluracil；1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1352749-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 316.311
• InChiKey: IYZGINYDUKCBOC-CWSCBRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-(2-methoxyethoxy)thymidine 、 1-[2-deoxy-4-methoxy-α-L-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  4′-Alkoxy oligodeoxynucleotides: a novel class of RNA mimics

  摘要：

  为了研究 C4²-烷氧基对杂化的影响，我们制备了 4â²-烷氧基寡胸苷酸酯作为模型化合物。研究发现，与天然寡胸苷酸酯相比，含有 4â²-甲氧基或 4â²-（2-甲氧基乙氧基）基团的磷酸二酯均寡聚体（15 个单位长）与 dA15 和 rA15 互补对应物的杂交作用增强。此外，我们还发现它们的杂交行为与 2â²-O-甲基-低聚胸苷酸的 Regioisomeric 相似。我们使用紫外光谱和聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）对形成的复合物（双链和三链）进行了研究。使用 NMR 和 MDS 对杂交行为的结构背景进行了研究。4'²-烷氧基醇基胸苷酸酯良好的杂交特性表明，4'²-烷氧基修饰的核苷酸是组装具有可调特性的嵌合寡核苷酸的理想化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06148h

文献信息

• 4′-Alkoxy oligodeoxynucleotides: a novel class of RNA mimics
  作者：Radek Liboska、Jan Snášel、Ivan Barvík、Miloš Buděšínský、Radek Pohl、Zdeněk Točík、Ondřej Páv、Dominik Rejman、Pavel Novák、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob06148h

  日期：——

  4′-Alkoxy-oligothymidylates were prepared as model compounds to study the influence of a C4′-alkoxy group on hybridisation. The phosphodiester homooligomers (15 units long) containing either a 4′-methoxy or 4′-(2-methoxyethoxy) group were found to display increased hybridisation with both dA15 and rA15 complementary counterparts compared to the natural oligothymidylate. In addition, we found their hybridisation behaviour to be similar to that of the regioisomeric 2′-O-methyl-oligothymidylate. The formed complexes (duplexes and triplexes) were studied using UV spectroscopy and polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE). Structural background of the hybridization behaviour was examined using NMR and MDS. The favourable hybridisation properties of the 4′-alkoxyoligothymidylates indicated that 4′-alkoxy modified nucleotides are promising compounds for the assembly of chimeric oligonucleotides with tunable properties.

  为了研究 C4²-烷氧基对杂化的影响，我们制备了 4â²-烷氧基寡胸苷酸酯作为模型化合物。研究发现，与天然寡胸苷酸酯相比，含有 4â²-甲氧基或 4â²-（2-甲氧基乙氧基）基团的磷酸二酯均寡聚体（15 个单位长）与 dA15 和 rA15 互补对应物的杂交作用增强。此外，我们还发现它们的杂交行为与 2â²-O-甲基-低聚胸苷酸的 Regioisomeric 相似。我们使用紫外光谱和聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）对形成的复合物（双链和三链）进行了研究。使用 NMR 和 MDS 对杂交行为的结构背景进行了研究。4'²-烷氧基醇基胸苷酸酯良好的杂交特性表明，4'²-烷氧基修饰的核苷酸是组装具有可调特性的嵌合寡核苷酸的理想化合物。