ethyl 2-<(N-hydroxyamino)sulfonyl>benzoate | 164078-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(N-hydroxyamino)sulfonyl>benzoate
• 英文别名: ethyl 2-[(N-hydroxyamino)sulfonyl]benzoate；Ethyl 2-(hydroxysulfamoyl)benzoate
• CAS: 164078-41-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: OVZGMOSTOWWQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(N-hydroxyamino)sulfonyl>benzoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-hydroxysaccharin
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基三氟甲氧基化由可见光介导的N键氧化还原断裂引发

  摘要：

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806296
• 作为产物：
  描述：

  2-磺基苯甲酸酐 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-<(N-hydroxyamino)sulfonyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基三氟甲氧基化由可见光介导的N键氧化还原断裂引发

  摘要：

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806296

文献信息

• Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants
  作者：Herbert T. Nagasawa、Sagar P. Kawle、James A. Elberling、Eugene G. DeMaster、Jon M. Fukuto

  DOI：10.1021/jm00011a005

  日期：1995.5

  one 1,1-dioxide), a nitroxyl prodrug, are described. When treated with 0.1 M aqueous NaOH, 1 liberated nitroxyl (HN=O), a known inhibitor of aldehyde dehydrogenase (AlDH), in a time-dependent manner. Nitroxyl was measured gas chromatographically as its dimerization/dehydration product N2O. Under these conditions, Piloty's acid (benzenesulfohydroxamic acid) also gave rise to HNO. However, whereas Piloty's

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值
• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10179765B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release HNO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物在生理条件下捐献硝基（HNO），可用于治疗和/或预防对硝基疗法有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物在生理条件下以可控速率释放 HNO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。
• CATALYTIC OXIDATION PROCESS
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：EP1395541A1

  公开（公告）日：2004-03-10
• N-HYDROXYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS NEW PHYSIOLOGICALLY USEFUL NITROXYL DONORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2190814B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• N-Hydroxylsulfonamide Derivatives as New Physiologically Useful Nitroxyl Donors
  申请人：Toscano John P.

  公开号：US20110306614A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.