9,12,15,27,30,33-hexaoxapentacyclo[32.2.2.2^5,8.2^16,19.2^23,26]tetratetraconta-1(36),3,5,7,16,18,20,23,25,34,37,39,41,43-tetradecaene-2,22-dione | 591215-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,12,15,27,30,33-hexaoxapentacyclo[32.2.2.2^5,8.2^16,19.2^23,26]tetratetraconta-1(36),3,5,7,16,18,20,23,25,34,37,39,41,43-tetradecaene-2,22-dione
• 英文别名: (3E,20E)-9,12,15,27,30,33-hexaoxapentacyclo[32.2.2.25,8.216,19.223,26]tetratetraconta-1(37),3,5,7,16,18,20,23(40),24,26(39),34(38),35,41,43-tetradecaene-2,22-dione
• CAS: 591215-66-6
• 化学式: C₃₈H₃₆O₈
• 分子量: 620.699
• InChiKey: LDLLIZHUKBEFNX-OGBZJDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12,15,27,30,33-hexaoxapentacyclo[32.2.2.2^5,8.2^16,19.2^23,26]tetratetraconta-1(36),3,5,7,16,18,20,23,25,34,37,39,41,43-tetradecaene-2,22-dione 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到9,12,15,27,30,33-hexaoxapentacyclo[32.2.2.2^5,8.2^16,19.2^23,26.0^2,22.0^3,21]-tetratetraconta-1(36),5,7,16,18,23,25,34,37,39,41,43-dodecaene-2,22-dione
  参考文献：
  名称：

  查尔酮光环加成法合成基于环丁烷环的对位环烷

  摘要：

  查尔酮的分子内光环加成生成环丁烷已被证明是一种快速简单的方法，可以将环烷环缩合成三环系统，以制备潜在的双位受体。特别地，具有二氧乙烯链作为间隔基的查耳酮1以高收率转化为环丁烷2。NOESY光谱学表明2的形成是通过头对头合成环闭合而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00475-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(3-氧杂戊烷二基二氧基)二苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 9,12,15,27,30,33-hexaoxapentacyclo[32.2.2.2^5,8.2^16,19.2^23,26]tetratetraconta-1(36),3,5,7,16,18,20,23,25,34,37,39,41,43-tetradecaene-2,22-dione
  参考文献：
  名称：

  查尔酮光环加成法合成基于环丁烷环的对位环烷

  摘要：

  查尔酮的分子内光环加成生成环丁烷已被证明是一种快速简单的方法，可以将环烷环缩合成三环系统，以制备潜在的双位受体。特别地，具有二氧乙烯链作为间隔基的查耳酮1以高收率转化为环丁烷2。NOESY光谱学表明2的形成是通过头对头合成环闭合而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00475-7

文献信息

• Photocycloaddition of chalcones to yield cyclobutyl ditopic cyclophanes
  作者：Francesca R Cibin、Nicoletta Di Bello、Giancarlo Doddi、Vincenzo Fares、Paolo Mencarelli、Elio Ullucci

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.026

  日期：2003.12

  The intramolecular photocycloaddition of chalcones to give cyclobutanes has proved to be a fast and convenient method to shrink a cyclophane ring to a tricyclic system, in order to prepare potential ditopic receptors. X-Ray results confirm the previously indicated structure for the cyclobutanes 2a (n=1, m=1), in which the cyclization occurs by a head-to-head syn ring closure. NMR results indicate that the same process occurs for the cyclobutanes 2b (n=2, m=2) and 2c (n=1, m=3). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.