(R)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 130024-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: (R)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole；(3R)-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-3-amine
• CAS: 130024-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: CFPJQXTVBNJZRR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 445.0h， 生成 (R)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396

文献信息

• Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10544402B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents.

  本公开提供了用于生产胺的工程化转氨酶多肽、编码工程化转氨酶的多核苷酸、能够表达工程化转氨酶的宿主细胞，以及使用工程化转氨酶制备用于生产活性药剂的化合物的方法。
• ISHIZUKA, NATSUKI;SATO, TOMOHIRO;MAKISUMI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1396-1399
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI、SATO, TOMOHIRO、MAKISUMI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• BIOCATALYSTS AND METHODS FOR SYNTHESIZING DERIVATIVES OF TRYPTAMINE AND TRYPTAMINE ANALOGS
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2828385B1

  公开（公告）日：2018-02-07
• US9139821B2
  申请人：——

  公开号：US9139821B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• US9388395B2
  申请人：——

  公开号：US9388395B2

  公开（公告）日：2016-07-12