(R)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 1160936-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indole-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1160936-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: AIDJMTOYQSJTFN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 辛可尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 、 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮对吲哚进行高压介导的不对称有机催化羟烷基化

  摘要：

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600327

文献信息

• A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Jing Nie、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Aiping Fu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b900474b

  日期：——

  A direct and efficient Brønsted acid-promoted arylation of tri- and difluoromethyl ketones, as well perfluoroalkyl ketones, has been developed; good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved.

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。