3-(naphthalen-2-yl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 2256-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-(2-naphthyl)-2-pyrazoline；3-naphthalen-2-yl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-[2]naphthyl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-[2]Naphthyl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-Naphth-2-yl-1,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin；1,5-Diphenyl-3-(2-naphthyl)-pyrazolin；5-naphthalen-2-yl-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2256-23-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: FPOLCCIYEGLIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  534.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到3-萘-2-基-1,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  N,N',N,N'-四溴苯-1,3-二磺酰酰胺作为一种新型试剂，用于在非均相和无溶剂条件下对 1,3,5-三取代的吡唑啉进行氧化芳香化

  摘要：

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.

  DOI：

  10.1080/10426500490466797
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的线粒体靶向荧光探针，用于比例成像活细胞中的SO 2衍生物

  摘要：

  作为重要的内源性信号分子，SO 2在许多生理过程中起着关键作用。然而，过量摄入SO 2及其衍生物会导致各种疾病严重的健康并发症。为了研究SO 2及其衍生物在生物环境中的作用，开发新型有效的监测方法具有重要意义。在这里，开发了一种基于吡唑啉和半菁染料的新型红色发射荧光探针（TNPI），用于SO 2衍生物的高选择性检测。TNPI探针具有一些优点，例如发射波长长（640 nm），与SO 2反应后颜色和荧光变化明显。衍生物，对SO 2衍生物的高选择性和敏感性（检测限= 80 nM），大的荧光发射位移（160 nm）和信号比变化（从0.45–445，约为989倍）。有趣的是，该探针已成功地用于具有低细胞毒性的活细胞线粒体中SO 2衍生物的荧光成像。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112339

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>,<i>N</i>′-TETRABROMO-BENZENE-1,3-DISULFONYLAMIDE AS A NOVEL REAGENT FOR OXIDATIVE AROMATIZATION OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLINES UNDER HETEROGENEOUS AND SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar、Ardeshir Khazaei、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/10426500490466797

  日期：2004.9

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines were converted to the corresponding pyrazoles in good yields under heterogeneous and solvent-free conditions by N,N′,N,N′-tetrabromo-benzene-1,3-disulfonylamide [TBBDA] at ambient temperature.

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.
• Synthesis, spectral studies and antimicrobial activities of some 2-naphthyl pyrazoline derivatives
  作者：S.P. Sakthinathan、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.082

  日期：2012.9

  series of 2-naphthyl pyrazolines were synthesized by the cyclization of 2-naphthyl chalcones and phenylhydrazine hydrochloride in the presence of sodium acetate. The yields of pyrazoline derivatives are more than 80%. The synthesized pyrazolines were characterized by their physical constants, IR, 1H, 13C and MS spectra. From the IR and NMR spectra the CN (cm−1) stretches, the pyrazoline ring proton chemical

  在乙酸钠存在下，通过2-萘基查耳酮和盐酸苯肼的环合反应，合成了一系列2-萘基吡唑啉。吡唑啉衍生物的产率超过80％。合成的吡唑啉通过其物理常数，IR，1 H，13 C和MS光谱进行表征。从IR和NMR光谱可知C N（cm -1）拉伸，吡唑啉环质子化学位移（ppm）δH一种，H b和H Ç和也的碳的化学位移（ppm）δ Ç N被用哈米特取代基常数，相关˚F和- [R ，以及使用单和多回归分析斯温-拉普顿的参数。根据线性回归分析的结果，可以预测取代基对群频率的影响。已经研究了所有合成的吡唑啉的抗菌活性。
• Trichloroisocyanuric acid as a novel oxidizing agent for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.038

  日期：2004.3

  Trichloroisocyanuric acid is used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines to their corresponding pyrazoles under both heterogeneous and also solvent free conditions with good yields at room temperature.

  三氯异氰尿酸用作一种有效的氧化剂，可在非均相和无溶剂条件下，在室温下以良好的收率将1,3,5-三取代的吡唑啉氧化成其相应的吡唑。
• Synthesis of 1-substituted 3,5-diaryl-2-pyrazolines by the reaction of α,β-unsaturated ketones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570430117

  日期：2006.1

  1-Acetyl-, 1-propionyl- and 1-phenyl-3,5-diaryl-2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of the appropriate α,β-unsaturated ketones with hydrazine or phenylhydrazine in hot acetic acid or propionic acid. Structures of all new 2-pyrazolines 16-40 have been elucidated by microanalyses, 1H and 13C nmr spectroscopies.

  通过适当的α，β-不饱和酮与肼或苯肼在热乙酸或丙酸中的反应，已经合成了1-乙酰基，1-丙酰基-和1-苯基-3，5-二芳基-2-吡唑啉。所有新的2-吡唑啉16-40的结构已通过微量分析，1 H和13 C nmr光谱学得以阐明。
• Organic Electroluminescent Device
  申请人：Yoshitake Osamu

  公开号：US20080093984A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Provided is an organic electroluminescent device which is suitable for use in full-color and multicolor panels and shows higher luminous efficiency and better driving stability than organic electroluminescent devices utilizing luminescence from the singlet state. The organic electroluminescent device comprises a substrate 1 and an anode 2 , organic layers, and a cathode 8 piled one upon another on the substrate, at least one of the organic layers comprises a light-emitting layer 5 containing a host material and a dopant material, and a compound having 2 to 4 pyrazole structures represented by the following formula I (wherein Ar 4 to Ar 6 are independently hydrogen or substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups) is used as said host material.

  提供的是一种有机电致发光器件，适用于全彩和多彩面板，并且显示比利用单重态发光的有机电致发光器件更高的发光效率和更好的驱动稳定性。该有机电致发光器件包括在基板1和阳极2上堆叠的有机层和阴极8，至少其中一个有机层包括包含主体材料和掺杂材料的发光层5，以及使用具有2至4个吡唑结构的化合物作为所述主体材料的化合物，所述化合物由以下公式I表示（其中Ar4至Ar6分别为氢或取代或未取代的芳香烃基或芳香杂环基）。