3-{1-[(E)-2-phenylhydrazono]ethyl}-2H-chromen-2-one | 103593-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[(E)-2-phenylhydrazono]ethyl}-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1-phenylhydrazono-ethyl)-coumarin；3-(1-Phenylhydrazono-aethyl)-cumarin；3-[(1E)-1-(2-phenylhydrazinylidene)ethyl]-2H-chromen-2-one；3-[(E)-N-anilino-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one
• CAS: 103593-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KEJFBZOKPJYFPN-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[(E)-2-phenylhydrazono]ethyl}-2H-chromen-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(2-oxobenzopyran-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Rao, Laxmi; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{1-[(E)-2-phenylhydrazono]ethyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的3-（2,2-二氰基-1-甲基乙烯基）香豆素：一些新香豆素衍生物的合成

  摘要：

  3-乙酰香豆素与活化腈的反应提供了一系列新香豆素衍生物的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/a703506c

文献信息

• Synthesis of some oxazolyl - pyrazolyl; 1,4-Dihydropyridinyl-pyrazolyl and 1,2,3,4-tetrahydro pyrimidinyl-pyrazolyl coumarins
  作者：Mehul A. Patel、Dinker I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.5570450416

  日期：2008.7

  pyrazol-3-yl] coumarins 4a-f; 3-[1-phenyl-4-(2,6-dimethyl-3,5-disubstituted-1,4-dihydropyridin-4-yl) pyrazol-3-yl] coumarins 5a-f and 3-[1-phenyl-4-(6-methyl-5-substituted-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl) pyrazol-3-yl] coumarins 6a-f have been synthesized utilizing Erlenmyer-Plochl reaction, Hantzsch reaction and Biginelli reaction respectively using 3-(1-phenyl-4-formyl-pyrazol-3-yl) coumarins 3a-c

  各种3- [1-苯基-4-（2-取代的5-氧代-恶唑-4-亚苄基甲基）吡唑-3-基]香豆素4a-f ; 3- [1-苯基-4-（2,6-二甲基-3,5-二取代-1,4-二氢吡啶-4-基）吡唑-3-基]香豆素5a-f和3- [1-苯基-利用Eerlenmyer-Plochl反应，Hantzsch反应合成了4-（6-甲基-5-取代-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-4-基）吡唑-3-基]香豆素6a-f。分别使用3-（1-苯基-4-甲酰基-吡唑-3-基）香豆素3a-c作为起始原料和Biginelli反应。
• A coumarin hydrazone appended rotatable phenolic scaffold as fluorescent chemosensor for Ag+ ions and its bio imaging applications
  作者：Selvaraj Anshmya、Ganesan Narmatha、Kailasam Saravana Mani、Raju Nandhakumar

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123215

  日期：2023.12

  characterized by the usual spectroscopic and analytical studies. The COH4 receptor was examined for the detection of metal ions, in which it had a noticeable blue shifted fluorescence enhancement for Ag+ ions. Upon binding towards Ag+ ions, the photoinduced electron transfer (PET) process is inhibited via intramolecular charge transfer (ICT) process assisted by the arrest of the carbon–carbon single bond

  设计、合成了香豆素腙-苯酚缀合物COH4，并通过荧光测定研究将其用于阳离子传感研究。通过通常的光谱和分析研究对合成的化学传感器进行了完全表征。研究了COH4受体对金属离子的检测，其中它对Ag +离子有明显的蓝移荧光增强。与 Ag +离子结合后，光致电子转移 (PET) 过程通过分子内电荷转移 (ICT) 过程受到抑制，并辅以碳-碳单键旋转的阻止。COH4  +Ag +络合比的结合化学计量为1:2，这通过作业图方法进一步证实。检测限 (LOD) 和定量限 (LOQ) 分别为 0.41 µM 和 0.13 µM。此外，COH4已成功用于细菌细胞系中Ag +离子检测的实际应用。
• Synthesis, anticancer activity and photophysical properties of novel substituted 2-oxo-2H-chromenylpyrazolecarboxylates
  作者：J. Ashok Kumar、G. Saidachary、G. Mallesham、B. Sridhar、Nishant Jain、Shashi Vardhan Kalivendi、V. Jayathirtha Rao、B. China Raju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.042

  日期：2013.7

  2-Oxo-2H-chromenylpyrazolecarboxylates (8a-h and 12a-zb) have been synthesized by [3 + 2] cycloaddition of 2H-chromenophenylhydrazones (7a-h and 11a-w) with diethyl/dimethylbut-2-ynedioates. Phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones (13i-n) were prepared from corresponding phenylhydrazones (7a-h) with catalytic amount of piperidine in presence of pyridine as a solvent at 100 degrees C. All the synthesized compounds (8a-h, 12a-zb and 13a-n) were screened for anticancer activity against three human cancer cell lines such as prostate (DU-145), lung adenocarcinoma (A549), and cervical (HeLa) by standard MTT assay method. Further, photophysical properties (UV and fluorescence) for these compounds were discussed. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Rap, Gazzetta Chimica Italiana, 1897, vol. 27 II, p. 498
  作者：Rap

  DOI：——

  日期：——
• Bratenko; Chernyuk; Vovk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1293 - 1295
  作者：Bratenko、Chernyuk、Vovk

  DOI：——

  日期：——