6-(methylsulfonyl)imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine | 320605-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-(methylsulfonyl)imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-Methylsulfanyl-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,9,11-pentaene
• CAS: 320605-28-5
• 化学式: C₈H₆N₄S₂
• 分子量: 222.294
• InChiKey: MVMHOJHSYFUOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylsulfonyl)imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以56%的产率得到3H-8-Thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  噻吩分离的三环嘌呤的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm000326i
• 作为产物：
  描述：

  imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-5(6H)-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 6-(methylsulfonyl)imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  噻吩分离的三环嘌呤的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  嘌呤环系统无疑是自然界中最普遍的杂环系统之一，因为它的区别在于它是无数生物学相关衍生物中的母体环。不足为奇的是，修饰的嘌呤具有影响多个领域的潜力，包括更好地了解DNA破坏剂的生物学效应，酶/底物相互作用以及开发更有效的药物。我们在佐治亚理工学院的研究重点是围绕一系列含杂环间隔环的延伸嘌呤类似物的设计和合成，并着手研究其作为（i）潜在的抗癌和抗病毒剂（ii）尺寸用于酶和辅酶结合位点的探针，以及（iii）DNA小沟的结构探针。本文描述了两种噻吩分离的嘌呤类似物的合成和初步的抗肿瘤活性。三环咪唑由三溴咪唑分12步合成，总收率为7％。三环2分9步合成，总产率为13％。1和2均在体外对HCT116大肠癌细胞具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm000326i

文献信息

• “Fleximers”. Design and Synthesis of a New Class of Novel Shape-Modified Nucleosides¹
  作者：Katherine L. Seley、Liang Zhang、Asmerom Hagos、Stephen Quirk

  DOI：10.1021/jo0255476

  日期：2002.5.1

  A new class of shape-modified nucleosides is introduced. These novel "fleximers" feature the purine ring systems of adenosine, inosine, and guanosine split into their individual imidazole and pyrimidine components (as in 1-3). This structural modification serves to introduce flexibility into the nucleoside while still retaining the elements essential for recognition. As a consequence, these novel fleximers

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。