methyl (1S,4aS,8S,8aS)-8-hydroxy-1-methyl-3-oxo-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate | 74848-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1S,4aS,8S,8aS)-8-hydroxy-1-methyl-3-oxo-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 74848-77-4；74868-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: COZKAJSKOQAWLF-QUYDWZKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,8S,8aS)-8-hydroxy-1-methyl-3-oxo-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  木糖醇的仿生化学

  摘要：

  Kingiside配糖苷（2b）对其CH（3,4）烯醇醚双键进行立体选择性的CH 3 OH加成反应，得到木糖醇（1）的C（1,3,9）非对映异构体，一种具有昆虫拒食性的赛多孢子苷元。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71372-4
• 作为产物：
  描述：

  kingiside 生成 methyl (1S,4aS,8S,8aS)-8-hydroxy-1-methyl-3-oxo-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  木糖醇的仿生化学

  摘要：

  Kingiside配糖苷（2b）对其CH（3,4）烯醇醚双键进行立体选择性的CH 3 OH加成反应，得到木糖醇（1）的C（1,3,9）非对映异构体，一种具有昆虫拒食性的赛多孢子苷元。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71372-4

文献信息

• Biomimetic chemistry of xylomollin
  作者：Saifunnissa B. Hassam、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71372-4

  日期：——

  Kingiside aglucon (2b) undergoes stereoselective addition of CH3OH to its C(3,4) enol ether double bond to give a C(1,3,9) diastereomer of xylomollin (1), a secoiridoid aglucon that has insect antifeedant properties.

  Kingiside配糖苷（2b）对其CH（3,4）烯醇醚双键进行立体选择性的CH 3 OH加成反应，得到木糖醇（1）的C（1,3,9）非对映异构体，一种具有昆虫拒食性的赛多孢子苷元。 。