(3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 291535-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 291535-33-6
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: PVCWDRRVKANOBV-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(4-Amino-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-methoxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。1. 5-碘代结核菌素类似物的合成，酶抑制和抗癫痫活性。

  摘要：

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm000024g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 (3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-4-chloro-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。1. 5-碘代结核菌素类似物的合成，酶抑制和抗癫痫活性。

  摘要：

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm000024g

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Stereo‐ and Site‐Selective <i>ortho‐</i> and <i>meta</i> ‐C−H Glycosylation and Mechanistic Studies
  作者：Xue‐Ya Gou、Yuke Li、Wei‐Yu Shi、Yu‐Yong Luan、Ya‐Nan Ding、Yang An、Yan‐Chong Huang、Bo‐Sheng Zhang、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/anie.202205656

  日期：2022.8.8

  A series of C-aryl pyranosides and furanosides were synthesized by ruthenium-catalyzed ortho- and meta-CAr−H glycosylation. Mechanistic studies suggest that the key pathway of ortho-CAr−H glycosylation involves an oxidative addition/reductive elimination process, while aryl meta-C−H glycosylation is mediated by σ-activation. DFT calculations showed that steric hindrance is responsible for the high

  通过钌催化的邻-和间-C Ar -H糖基化合成了一系列C-芳基吡喃糖苷和呋喃糖苷。机理研究表明邻-C Ar -H 糖基化的关键途径涉及氧化加成/还原消除过程，而芳基间-C-H 糖基化是由σ-激活介导的。DFT 计算表明空间位阻是间位-C Ar -H 糖基化的高立体选择性的原因。
• Adenosine Kinase Inhibitors. 1. Synthesis, Enzyme Inhibition, and Antiseizure Activity of 5-Iodotubercidin Analogues
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Jay M. DaRe、Joseph J. Kopcho、Clinton E. Browne、Juergen M. Schanzer、James B. Wiesner、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm000024g

  日期：2000.7.1

  side effects. Adenosine kinase inhibitors (AKIs) represent an alternative strategy, since AKIs may raise local adenosine levels in a more site- and event-specific manner and thereby elicit the desired pharmacology with a greater therapeutic window. Starting with 5-iodotubercidin (IC50 = 0.026 microM) and 5'-amino-5'-deoxyadenosine (IC50 = 0.17 microM) as lead inhibitors of the isolated human AK, a variety

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。