(-)-xylomollin | 61229-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-xylomollin
• 英文别名: Xylomollin；methyl (1R,3R,4R,4aS,8S,8aR)-1-hydroxy-3-methoxy-8-methyl-6-oxo-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 61229-34-3；74868-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: IYOMTPNHJRSLSB-XAPYOQSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,3aR,6aR)-1,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1-yl]ethanol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-xylomollin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-xylomollin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a057

文献信息

• Biomimetic chemistry of xylomollin
  作者：Saifunnissa B. Hassam、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71372-4

  日期：——

  Kingiside aglucon (2b) undergoes stereoselective addition of CH3OH to its C(3,4) enol ether double bond to give a C(1,3,9) diastereomer of xylomollin (1), a secoiridoid aglucon that has insect antifeedant properties.

  Kingiside配糖苷（2b）对其CH（3,4）烯醇醚双键进行立体选择性的CH 3 OH加成反应，得到木糖醇（1）的C（1,3,9）非对映异构体，一种具有昆虫拒食性的赛多孢子苷元。 。
• Total synthesis of (-)-xylomollin
  作者：James K. Whitesell、Mark A. Minton

  DOI：10.1021/ja00281a057

  日期：1986.10