1-benzyl-3,3-dichloroindolin-2-one | 7135-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-dichloroindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3,3-dichloro-1h-indol-2(3h)-one；1-benzyl-3,3-dichloroindol-2-one
• CAS: 7135-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: GSMMSLBOVXVRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dichloroindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.33h， 以76%的产率得到1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,3-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  KI 介导的 3,3-二氯-2-羟吲哚衍生物的无氯气合成

  摘要：

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201452

文献信息

• Controllable synthesis of 3-chloro- and 3,3-dichloro-2-oxindoles <i>via</i> hypervalent iodine-mediated chlorooxidation
  作者：Xinpeng Jiang、Liechao Yang、Wenlong Yang、Yu Zhu、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9ob01173k

  日期：——

  3-dichloro-2-oxindoles has been developed via hypervalent iodine-promoted chlorooxidation. By using two equivalents of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one, a wide range of indoles were transformed into 3-chloro-2-oxindoles in DMF/CF3CO2H/H2O at room temperature with good yields. As far as we know, this is the first report on the selective C-2 oxidation and C-3 monochlorination of simple indoles. In

  通过高价碘促进的氯氧化，已经开发出一种有效且可控制的合成3-氯-和3,3-二氯-2-氧吲哚的方案。通过在室温下使用两当量的1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1H）-一，将各种吲哚在DMF / CF3CO2H / H2O中转化为3-氯-2-氧吲哚。据我们所知，这是有关简单吲哚选择性C-2氧化和C-3单氯化的首次报道。此外，在优化的条件下（二恶烷/ H2O，80°C），三当量的相同高价碘以高达99％的产率提供3,3-二氯-2-氧吲哚。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物可用性和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of 3,3-Dihalo-2-oxindoles from 2-Substituted Indoles <i>via</i> Halogenation-Decarboxylation/Desulfonamidation-Oxidation Process
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600771

  日期：2016.12.22

  A novel one‐pot reaction which combines halogenation, decarboxylation/desulfonamidation with oxidation has been developed. Diverse valuable 3,3‐dihalo‐2‐oxindole compounds can be produced rapidly and safely with isolated yields of up to 98% under mild conditions.

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。
• Synthesis of 3,3-dichloro-2-oxindoles from isatin-3-p-tosylhydrazones and (dichloroiodo)benzene
  作者：Charlotte Hepples、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.063

  日期：2015.8

  Lewis base-catalyzed chlorination reaction that employs the hypervalent chlorinating agent PhICl2. The discovery of p-tosylhydrazones as chlorination precursors has expanded the functional group tolerance of the chlorination reaction to now include carbamates, acetamides, and sulfonates. Additionally, this allowed us to circumvent the use of the diazo group in our chlorination reaction, and offers

  将一系列芳基和N-取代的靛红衍生物转化为相应的isatin -3-对甲苯磺酰hydr，然后将其进行路易斯碱催化的氯化反应，该反应采用高价氯化剂PhICl 2。对氯甲苯甲酰肼作为氯化前体的发现使氯化反应的官能团耐受性扩大到现在包括氨基甲酸酯，乙酰胺和磺酸盐。此外，这使我们能够避免在氯化反应中使用重氮基团，并为探索我们的两步脱氧二卤代反应提供了新途径。我们还公开了PhICl 2的使用 用于将亚磺酸盐氧化氯化为相应的磺酰氯。
• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。
• Palazzo; Rosnati, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 211,221
  作者：Palazzo、Rosnati

  DOI：——

  日期：——