3-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-one | 39879-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-one
• 英文别名: 2,3,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-[2]naphthol；Δ^1,9-Octalin-2-ol；Δ^1-9-Octalol-(2)；2,3,4,4a,5,6,7,8-Octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 39879-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LARRFYSLXOWUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadium acetylacetonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1aS,2R,4aR,8aR)-2-methoxy-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  Oxiranylcarbinyl重排：前体立体化学的影响

  摘要：

  刚性的，一分为二的羟丙基氧羰基甲磺酸酯溶剂化了表观的羟​​丙基氧羰基阳离子，该阳离子重新排列为2-氧杂丙烯烯丙基阳离子，而垂直异构体则被转化而转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81304-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxiranylcarbinyl重排：前体立体化学的影响

  摘要：

  刚性的，一分为二的羟丙基氧羰基甲磺酸酯溶剂化了表观的羟​​丙基氧羰基阳离子，该阳离子重新排列为2-氧杂丙烯烯丙基阳离子，而垂直异构体则被转化而转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81304-6

文献信息

• Hydrogenolysis of enamines—I
  作者：J.M. Coulter、J.W. Lewis、P.P. Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96286-6

  日期：1968.1

  are obtained by reaction of AlH3 with pyrrolidine enamines of acyclic and cyclic ketones. Enamines of α-substituted cyclohexanones are converted to 3-alkylcyclohexenes. Those derived from disubstituted acetaldehydes are only poorly hydrogenolysed as is the dienamine derived from Δ1,9-octalone. 1-N-Pyrrolidinocyclo-octene is unique in giving cyclo-octane in the hydrogenolysis reaction; trans-cyclo-octene

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。
• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• Borohydride reduction of Δ1,9 2-octalone: Cation influence and amine addition effects
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maïa

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89014-4

  日期：1981.1

  Proton removal of Δ1,9 2-octalone ocaurs uhen reacted with NBu4BH4 in aprotic solvents while 1-2 reduction is important uith NaBH4 in THF. Both are inhibited uhen NaBH4 reduction is performed in the presence of amines, leading thus to highly selective formation of saturated alcohols.

  质子去除的Δ的1,9- 2- octalone ocaurs uhen与NBU反应4 BH 4在非质子溶剂，而1-2降低是重要的uith的NaBH 4的THF溶液。当在胺存在下进行NaBH 4还原时，两者均被抑制，从而导致高度选择性地形成饱和醇。
• Boehme; Peters, Zeitschrift fur Naturforschung, 1957, vol. 12b, p. 5,13
  作者：Boehme、Peters

  DOI：——

  日期：——
• Harano,K.; Taguchi,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2357 - 2365
  作者：Harano,K.、Taguchi,T.

  DOI：——

  日期：——