6-N-pivaloyl-adenosine | 147490-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-pivaloyl-adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 147490-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: OXYHGJKDIYUCBD-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-pivaloyl-adenosine 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-6-N-pivaloyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-6-N-pivaloyladenosine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-(2-氟苯基)-哌啶-4-酮 、 6-N-pivaloyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f

文献信息

• LARGE-SCALE SYNTHESIS OF “Cpep” RNA MONOMERS AND THEIR APPLICATION IN AUTOMATED RNA SYNTHESIS
  作者：R. T. Pon、S. Yu、T. Prabhavalkar、T. Mishra、B. Kulkarni、Y. S. Sanghvi

  DOI：10.1081/ncn-200060150

  日期：2005.4.1

  Small interfering RNAs (siRNA) are the latest candidates for oligonucleotide-based therapeutics. Should siRNA be successful in clinical trials, a huge demand for synthetic RNA is anticipated. We believe that 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl(Cpep) is an ideal 2'-protecting group for large-scale syntheses. Unlike 2'-silyl groups, mild acid hydrolysis instead of fluoride ion is used for the 2'-deprotection. The syntheses of 2'-Cpep protected nucleosides (A, Q G, and U) has been accomplished on a 0.5 Kg scale. The 2'-Cpep monomers were transformed into 3'-O-phosphoramidites for conventional automated solid-phase synthesis. Cost-effective processes for large-scale synthesis of Cpep monomers and initial automated solid-phase synthesis are demonstrated.