2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole | 106103-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 106103-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: DTUQSAXGVANECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  463.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilanylethynyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。
• Synthesis of carbazoles related to carbazomycin, hyellazole and ellipticine.
  作者：Jan Bergman、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86029-4

  日期：1988.1

  2-disubstituted carbazoles are described. The first involves condensation of 2-alkyl-substituted indoles with 2,3-unsaturated ketones in the presence of Pd/C and molecular sieves, the second is based on the reaction of a 2-vinylic indole with the Vilsmeier reagent. The vinylic indoles were prepared by a Fischer indole synthesis, or via 1-benzenesulphonyl-2-lithioindole.

  描述了两种合成1,2-二取代咔唑的途径。第一个涉及在Pd / C和分子筛的存在下2-烷基取代的吲哚与2,3-不饱和酮的缩合，第二个基于2-乙烯基吲哚与Vilsmeier试剂的反应。乙烯基吲哚通过Fischer吲哚合成或通过1-苯磺酰基-2-硫代吲哚制备。
• A new synthesis of 1,2-disubstituted carbazoles. Electrophilic cyanation with Viehe's reagent.
  作者：J Bergman、B Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84417-2

  日期：1986.1
• BERGMAN, J.;PELEMAN, B., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 17, 1939-1942
  作者：BERGMAN, J.、PELEMAN, B.

  DOI：——

  日期：——