(2-N-acetylaminophenyl)-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-methanone | 124857-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-N-acetylaminophenyl)-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-methanone
• 英文别名: trans-2'-acetamidochalcone epoxide；N-[2-[(2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carbonyl]phenyl]acetamide
• CAS: 124857-00-7；136490-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JXNRAWPHXYPDTK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-N-acetylaminophenyl)-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-methanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 threo-1-(2'-acetamidobenzoyl)-2-phenylethylene chlorohydrin
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-acetylaminophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(2-N-acetylaminophenyl)-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 InBr3 或 BiCl3 作为高效催化剂的 2'-氨基查耳酮环氧化物的分子内氨解

  摘要：

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604571

文献信息

• Oxidation of the 2′-NHR Analogues of 2′-OR-Chalcones; Conversion of 2′-NHR-Chalcone Epoxides
  作者：György Litkei、Adrienne L. T[otilde]kés

  DOI：10.1080/00397919108021059

  日期：1991.8

  Abstract Synthesis of 2′-NHR-chalcone expoxides and their reaction with acidic reagents are discussed.

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。
• Intramolecular Aminolysis of 2′-Aminochalcone Epoxides Using InBr₃ or BiCl₃ as Efficient Catalysts
  作者：Naseem Ahmed、Harendra Kumar、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2011.604571

  日期：2013.1.1

  and InBr3 catalyze the ring opening of 2′-aminochalcone epoxides followed by intramolecular aminolysis under mild conditions. The reactions proceed efficiently at room temperature to afford highly functionalized 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydro-4-quinolones (aza-flavanones) in excellent yields (82–92%). Intermolecular aminolysis of 2′-aminochalcone epoxides with aniline derivatives failed under the same

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要