dimethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malonate | 86759-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malonate
• 英文别名: 2-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedioate
• CAS: 86759-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: TZNRHIPTVZZBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malonate 、 天然橡胶 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到dimethyl 4'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1',1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯与2-氧代吲哚-3-亚基的衍生物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  讨论了异戊二烯与八个2-氧代吲哚啉-3-亚烷基衍生物的Diels-Alder反应，并通过使用270 MHz PMR光谱确定了加合物的结构和构象。还描述了加合物的一些转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88693-2
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-硝基-1H-吲哚 在 Mn(OAc)3*2H₂₀ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到dimethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)-based radical addition reactions of 2-nitroindole with activated CH compounds

  摘要：

  2-Nitroindole undergoes addition reactions with the radicals generated from active CH compounds upon treatment with Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O to afford the corresponding 3-substituted-2-nitroindoles in 27-66% yields. Products of the methylene addition reactions undergo a subsequent in situ Nef reaction to afford 2-oxoindolin-3-ylidenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.020

文献信息

• Formation and trapping of azafulvene intermediates derived from manganese-mediated oxidative malonate coupling
  作者：Verner A. Lofstrand、Bryan S. Matsuura、Laura Furst、Jagan M.R. Narayanam、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.012

  日期：2016.6

  oxidant. In the presence of Mn(OAc)3, indole-2, and indole-3-carbonyl compounds were alkylated at the 3- and 2- positions, respectively, with subsequent oxidation and nucleophilic capture occurring at the newly formed benzylic carbon. In contrast, oxidation of 2- and 3-indole carboxylic acids afforded the corresponding 2-oxindol-3-ylidenes and 3-oxindol-2-ylidenes. The reaction conditions, scope, and mechanism

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂进行吲哚/吡咯，丙二酸二甲酯和乙酸的一锅三组分偶联反应。在Mn（OAc）3存在下，吲哚-2和吲哚-3-羰基化合物分别在3-和2-位烷基化，随后在新形成的苄基碳上发生氧化和亲核捕获。相反，2-和3-吲哚羧酸的氧化提供了相应的2-oxindol-3-亚烷基和3-oxindol-2-亚烷基。反应条件，范围和机理在本文中讨论。
• RICHARDS, C. G.;THURSTON, D. E., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 10, 1817-1821
  作者：RICHARDS, C. G.、THURSTON, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Mn(III)-based radical addition reactions of 2-nitroindole with activated CH compounds
  作者：Dmitry A. Androsov、Tara L.S. Kishbaugh、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.020

  日期：2008.11

  2-Nitroindole undergoes addition reactions with the radicals generated from active CH compounds upon treatment with Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O to afford the corresponding 3-substituted-2-nitroindoles in 27-66% yields. Products of the methylene addition reactions undergo a subsequent in situ Nef reaction to afford 2-oxoindolin-3-ylidenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The diels-alder reaction of isoprene with 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives
  作者：C.G. Richards、D.E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88693-2

  日期：1983.1

  The Diels-Alder reaction of isoprene with eight 2-oxoindoline-3-ylidene derivatives is discussed and the structure and conformation of the adducts assigned by the use of 270 MHz PMR spectroscopy. Some transformations of the adducts are also described.

  讨论了异戊二烯与八个2-氧代吲哚啉-3-亚烷基衍生物的Diels-Alder反应，并通过使用270 MHz PMR光谱确定了加合物的结构和构象。还描述了加合物的一些转化。

表征谱图