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(R)-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate | 258818-48-3

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(R)-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate
英文别名
ethyl (3R)-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
(R)-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate化学式
CAS
258818-48-3
化学式
C14H17NO2
mdl
——
分子量
231.294
InChiKey
DOABEWVYDYLWIK-SNVBAGLBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    42.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    吲哚bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 反应 2.33h, 生成 (R)-ethyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate
    参考文献:
    名称:
    对映选择性铜(II)催化的吲哚与β取代的不饱和酰基膦酸酯的共轭加成反应
    摘要:
    通过使用杂亚芳基连接的双(恶唑啉)配体成功实现了吲哚向β-取代的不饱和酰基膦酸酯的首次铜催化对映选择性共轭加成反应。该反应具有高效,廉价的催化剂和广泛的通用性。对于β-烷基或β-芳基取代的不饱和酰基膦酸酯,可以实现高收率的3-吲哚基加合物,具有良好至优异的对映选择性(ee高达97%)。3-吲哚基加合物可作为吲哚生物碱合成的重要中间体。
    DOI:
    10.1002/adsc.201500923
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文献信息

  • Acyl Phosphonates: Good Hydrogen Bond Acceptors and Ester/Amide Equivalents in Asymmetric Organocatalysis
    作者:Hao Jiang、Márcio W. Paixão、David Monge、Karl Anker Jørgensen
    DOI:10.1021/ja9097803
    日期:2010.3.3
    carbon-based nucleophiles such as oxazolones, indoles, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction concept has been developed to be a double nucleophilic reaction, and it is shown that the acyl phosphonates serve as masked ester or amide equivalents, which upon quenching with the second nucleophile generate the parent structures in situ. Accordingly, formal C-C bond formation reactions of ester and amide substrates
    该研究表明,不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂,酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化,从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂,如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物,对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应,并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物,在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此,实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应,以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果,讨论了不同反应的机理,包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。
  • Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to β<i>-</i>Substituted Unsaturated Acyl Phosphonates
    作者:Hong-Li Ma、Lei Xie、ZhenHua Zhang、Jia-Qi Li、Zhao-Hai Qin、Bin Fu
    DOI:10.1002/adsc.201500923
    日期:2016.3.31
    The first copper‐catalyzed enantioselective conjugate addition of indoles to β‐substituted unsaturated acyl phosphonates was successfully realized by using a heteroarylidene‐tethered bis(oxazoline) ligand. The reaction features high efficiency, cheap catalyst and broad generality. In the case of either β‐alkyl‐ or β‐aryl‐substituted unsaturated acyl phosphonates, the 3‐indolyl adducts were achieved
    通过使用杂亚芳基连接的双(恶唑啉)配体成功实现了吲哚向β-取代的不饱和酰基膦酸酯的首次铜催化对映选择性共轭加成反应。该反应具有高效,廉价的催化剂和广泛的通用性。对于β-烷基或β-芳基取代的不饱和酰基膦酸酯,可以实现高收率的3-吲哚基加合物,具有良好至优异的对映选择性(ee高达97%)。3-吲哚基加合物可作为吲哚生物碱合成的重要中间体。
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