8-bromodesoxyadenosine triphosphate | 92410-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-bromodesoxyadenosine triphosphate
• 英文别名: 8-Br-dATP；[[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 92410-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₅O₁₂P₃
• 分子量: 570.081
• InChiKey: RRCCJDDQRULAIZ-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  946.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromodesoxyadenosine triphosphate 在 钯 sodium hydroxide 、 超重氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸和核苷 5'-二磷酸的合成

  摘要：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。

  DOI：

  10.1007/bf00580035
• 作为产物：
  描述：

  adenosine triphosphate monosodium salt 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到8-bromodesoxyadenosine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸和核苷 5'-二磷酸的合成

  摘要：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。

  DOI：

  10.1007/bf00580035

文献信息

• An Efficient Method for the Construction of Functionalized DNA Bearing Amino Acid Groups through Cross-Coupling Reactions of Nucleoside Triphosphates Followed by Primer Extension or PCR
  作者：Petr Čapek、Hana Cahová、Radek Pohl、Michal Hocek、Christian Gloeckner、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.200700220

  日期：2007.7.16

  for DNA polymerases for construction of functionalized DNA through primer extension and PCR. While 8-substituted adenosine triphosphates were poor substrates for DNA polymerases, the corresponding 7-substituted 7-deazaadenine and 5-substituted uracil nucleotides were efficiently incorporated in place of dATP or dTTP, respectively, by Pwo (Pyrococcus woesei) DNA polymerase. Nucleotides bearing the amino

  核碱基卤代的2'-脱氧核苷（8-溴-2'-脱氧腺苷，7-碘-7-脱氮-2'-脱氧腺苷或5-碘-2'-脱氧尿苷的单步水交叉偶联反应）或它们的4'-硼烷苯基丙氨酸或4-乙炔基苯基丙氨酸的5'-三磷酸酯已被开发出来，并用于有效合成带有氨基酸基团的修饰的2'-脱氧核苷三磷酸酯（dNTP）。然后将这些dNTPs作为DNA聚合酶的底物进行测试，以通过引物延伸和PCR构建功能化的DNA。虽然8取代的腺苷三磷酸是DNA聚合酶的较差底物，但Pwo（Pyrococcus woesei）DNA聚合酶分别有效地将相应的7取代的7-deazaadenine和5取代的尿嘧啶核苷酸取代了dATP或dTTP。与通过较大体积的亚苯基直接连接的核苷酸相比，具有通过较小体积的乙炔连接子连接的氨基酸的核苷酸的掺入效率更高。另外，通过Pwo聚合酶掺入了修饰的dATP和dTTP的组合。通过这种两步法制备了带有氨基酸部分的新型功能化D
• Catalytic Promiscuity of cGAS: A Facile Enzymatic Synthesis of 2′‐3′‐Linked Cyclic Dinucleotides
  作者：Katrin Rosenthal、Martin Becker、Jascha Rolf、Regine Siedentop、Michael Hillen、Markus Nett、Stephan Lütz

  DOI：10.1002/cbic.202000433

  日期：2020.11.16

  Enzymatic shortcut: Cyclic dinucleotides, which are of great interest to study immunology and immune oncology, can be synthesized in a one‐step biotransformation significantly shortening the chemical synthesis route. The enzyme displays a surprisingly large substrate scope.

  酶促捷径：环状二核苷酸对研究免疫学和免疫肿瘤学非常感兴趣，可以通过一步生物转化来合成，显着缩短化学合成路线。该酶显示出惊人的大底物范围。
• Modified Diguanylate Cyclase-Phosphodiesterase and Method for Enzymatic Production of Cyclic-diGMP
  申请人：NESBITT Natasha M.

  公开号：US20140170689A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides a recombinant polypeptide comprising a first portion and a second portion, wherein the sequence of the first portion is fully identical to amino acids 1 to 248 of the sequence set forth as SEQ ID NO:1 and the sequence of the second portion is other than amino acids 249 to 511 of the sequence set forth as SEQ ID NO:1.
• [EN] DETECTING METHYLATED CYTOSINE IN POLYNUCLEOTIDES<br/>[FR] DETECTION DE LA CYTOSINE METHYLEE DANS DES POLYNUCLEOTIDES
  申请人：EPIGENX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2002004686A2

  公开（公告）日：2002-01-17

  The methylation status of cytosine bases in a polynucleotide can be determined, with enhanced sensitivity, by contacting the polynucleotide with an agent that modifies either unmethylated cytosine or methylated cytosine, amplifying the modified polynucleotide using one or more 'heavyweight' nucleotides and then determining the mass of the amplified product. The mass of the amplified product is determined, for example, by mass spectrometry, and gauged in relation to the mass of a control sample having identical base sequence to the nucleotide sequence under study. The presence or absence of a mass difference indicates whether one or more cytosine bases of the polynucleotide are methylated.
• Synthesis of tritium-labeled nucleoside 5′-triphosphates and nucleoside 5′-diphosphates
  作者：L. S. Gordeeva、Yu. L. Kaminskii、L. N. Rumyantseva、N. A. Patokina、N. A. Korsakova、L. F. Chernysheva、V. K. Dedova、V. L. Efimova、A. G. Neopikhanova

  DOI：10.1007/bf00580035

  日期：1984.11

  Tritium-labeled nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) containing the tritium label in positions 8 (in the purine nucleus) and 5 (in the pyrimidine nucleus) have been obtained by the dehalogenation of the corresponding bromine derivatives with gaseous tritium. The dehalogenation of the Br-NTPs and Br-NDPs was carried out at atmospheric pressure in an aqueous alkaline medium

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。