甲基(4S)-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯 | 157001-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(4S)-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯
• 英文名称: methyl (4S)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-imidazolidinone 4-carboxylate；(S)-methyl 2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 157001-86-0
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: DYARMGVFGYGGSF-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(4S)-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯 在 氟硼酸钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,5-dimethoxy-2-imidazolidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三烷基硅烷的非对映选择性[3 + 2]环加成到由4-甲氧基-2-咪唑啉酮-甲基和2-恶唑烷酮-4-羧酸甲酯制得的中间体N-丙氨酸酯

  摘要：

  甲基-4-甲氧基-2-咪唑啉酮-4-羧酸酯或甲基用烯丙基硅烷如的TiCl的存在的亲核试剂4-甲氧基-2-恶唑烷酮-4-羧酸盐的amidoalkylation反应4只得到三个碳环环产品5和9经由[3 + 2]环加成。除此之外，形成简单的甲氧基取代产物。环环化实际上以总的非对映选择性发生，因此所有取代基均位于双环产物的β侧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85317-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4(S)-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以to afford the title compound C145的产率得到甲基(4S)-2-氧代-4-咪唑烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds

  摘要：

  本发明公开了化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其中化合物具有如规范中定义的Ia式结构。同时还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20150284405A1

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Diastereoselective [3+2] cycloaddition of allyltrialkylsilanes to intermediate N-acyliminoesters obtained from methyl-4-methoxy-2-imidazolidinone- and 2-oxazolidinone-4-carboxylates
  作者：Annette Stahl、Eberhard Steckhan、Martin Nieger

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85317-7

  日期：1994.10

  using allylsilanes as nucleophiles in the presence of TiCl4 affords three carbon ring annulation products 5 and 9 via a [3+2] cycloaddition. Besides that, the simple methoxy group substitution product is formed. The ring annulation occurs with practically total diastereoselectivity so that all substituents are located on the β-side of the bicyclic product.

  甲基-4-甲氧基-2-咪唑啉酮-4-羧酸酯或甲基用烯丙基硅烷如的TiCl的存在的亲核试剂4-甲氧基-2-恶唑烷酮-4-羧酸盐的amidoalkylation反应4只得到三个碳环环产品5和9经由[3 + 2]环加成。除此之外，形成简单的甲氧基取代产物。环环化实际上以总的非对映选择性发生，因此所有取代基均位于双环产物的β侧。