甲基(4S)-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-4-羧酸酯 | 141029-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(4S)-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: (+)-2-methyl-4-methyloxycarbonyloxazoline
• 英文别名: 2-methyloxazoline-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl (4S)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 141029-63-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: SNYAIJXJIRNCGO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(4S)-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-4-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乌洛托品 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2S)-1-乙酰基-2-氮丙啶羧酸酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到甲基(4S)-2-甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine

  摘要：

  (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine 1 undergoes easy ring-opening by Bronsted acids or nucleophiles in the presence of a Lewis acid catalyst. The regioselectivity is not always exclusive, affording optically active alpha- and beta-aminoacids.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00270-y

文献信息

• Utilization of Alternate Substrates by the First Three Modules of the Epothilone Synthetase Assembly Line
  作者：Tanya L. Schneider、Christopher T. Walsh、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1021/ja0274498

  日期：2002.9.1

  the enzymatic construction of alternate heterocyclic structures and the subsequent elongation of these products by the third enzyme of the pathway, EpoC. The epothilone biosynthetic machinery can utilize serine to install an oxazole in place of a thiazole in the epothilone structure and will tolerate functionalized donor groups from the EpoA-ACP domain to produce epothilone fragments modified at the C21

  埃坡霉素是由粘细菌种 Sorangium cellulosum 产生的大环内酯天然产物家族，目前作为抗肿瘤剂具有临床意义。埃坡霉素结构的检查表明杂合聚酮化合物/非核糖体肽生物合成起源，最近埃坡霉素生物合成基因簇的测序证实了这一提议。在这里，我们用生物合成途径的前两种酶 EpoA 和 EpoB 检测了非天然底物，以研究交替杂环结构的酶促构建以及该途径的第三种酶 EpoC 对这些产物的后续延伸。埃坡霉素生物合成机制可以利用丝氨酸在埃坡霉素结构中安装恶唑代替噻唑，并且将耐受来自 EpoA-ACP 结构域的功能化供体基团以产生在 C21 位置修饰的埃坡霉素片段。这些对埃坡霉素生物合成簇的早期酶的研究表明，组合生物合成可能是生产多种埃坡霉素类似物的可行手段，这些类似物将多样性整合到杂环起始单元中。
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Enantiomerically pure oxazolines tethered to alcohols. Preparation and use in asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86184-4

  日期：1994.1

  A series of enantiomerically pure oxazolines tethered to alcohols have been prepared. The use of these oxazolines has been demonstrated in the catalysed addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to afford the corresponding secondary alcohols with modest levels of asymmetric induction.