di-(3-deoxy-3-{4-[2-fluorophenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-β-D-galactopyranosyl)sulfane | 1193784-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-(3-deoxy-3-{4-[2-fluorophenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-β-D-galactopyranosyl)sulfane
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-4-[4-(2-fluorophenyl)triazol-1-yl]-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[4-(2-fluorophenyl)triazol-1-yl]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 1193784-40-5
• 化学式: C₂₈H₃₀F₂N₆O₈S
• 分子量: 648.644
• InChiKey: RLWODUZWOJWMQK-MQFIMZJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane 、 1-乙炔基-2-氟苯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 di-(3-deoxy-3-{4-[2-fluorophenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-β-D-galactopyranosyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  半乳糖凝集素-3 结合糖模拟物，可强烈减少博来霉素诱导的肺纤维化并调节细胞内聚糖识别

  摘要：

  去点：通过双C3-芳基三唑基取代的硫代二半乳糖苷的合成、优化和结构分析，发现了高效的半乳凝素-1和-3拮抗剂。合成配体可有效抑制受损囊泡上点状细胞内半乳糖凝集素-3的积累，并减轻实验诱导的肺纤维化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600285

文献信息

• NOVEL SYNTHESIS OF GALACTOSIDE INHIBITORS
  申请人：Nilsson Ulf

  公开号：US20110130553A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Novel synthesis routes for preparation of thiodigalactosides and intermediates are presented. The method includes the use of a 3-azido-galactosyl thiouronium salt derivative, which is activated to the corresponding thiol in situ, which in turn is directly reacted with a 3-azido-galactosyl bromide resulting in the 3,3′-di-azido-thio-di-galactoside before the thiol has a chance to reduce the azido 10 group. Hence, in situ formation of the 3-azido-galactosyl thiol from the thiouronium salt is essential in the synthesis procedure, because any other method that generate the thiol separately results in extensive unwanted azide reduction.

  提出了用于制备硫代半乳糖苷和中间体的新型合成路线。该方法包括使用3-偶氮基-半乳糖基硫脲盐衍生物，该衍生物在原位激活为相应的巯基，然后直接与3-偶氮基-半乳糖基溴反应，形成3,3'-二偶氮基硫代二半乳糖苷，此时巯基还没有机会还原偶氮基。因此，在合成过程中原位形成3-偶氮基-半乳糖基巯基是必要的，因为任何其他单独生成巯基的方法都会导致大量不需要的偶氮基还原。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS OF GALACTOSIDE INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHÈSE INÉDITE D'INHIBITEURS À BASE DE GALACTOSIDE
  申请人：FORSKARPATENT I SYD AB

  公开号：WO2009139719A9

  公开（公告）日：2010-05-06
• US8697862B2
  申请人：——

  公开号：US8697862B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• Galectin-3-Binding Glycomimetics that Strongly Reduce Bleomycin-Induced Lung Fibrosis and Modulate Intracellular Glycan Recognition
  作者：Tamara Delaine、Patrick Collins、Alison MacKinnon、G. Sharma、John Stegmayr、Vishal K. Rajput、Santanu Mandal、Ian Cumpstey、Amaia Larumbe、Bader A. Salameh、Barbro Kahl-Knutsson、Hilde van Hattum、Monique van Scherpenzeel、Roland J. Pieters、Tariq Sethi、Hans Schambye、Stina Oredsson、Hakon Leffler、Helen Blanchard、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1002/cbic.201600285

  日期：2016.9.15

  synthesis, optimization, and structural analysis of doubly C3‐aryltriazolyl‐substituted thiodigalactosides. The synthetic ligands efficiently inhibit intracellular galectin‐3 accumulation in dots on damaged vesicles and attenuate experimentally induced lung fibrosis.

  去点：通过双C3-芳基三唑基取代的硫代二半乳糖苷的合成、优化和结构分析，发现了高效的半乳凝素-1和-3拮抗剂。合成配体可有效抑制受损囊泡上点状细胞内半乳糖凝集素-3的积累，并减轻实验诱导的肺纤维化。