(4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 237736-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 237736-16-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 461.633
• InChiKey: IWSKATIJJQZLOT-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (4R,5R)-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00227-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-diol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of cytoxazone, a novel cytokine modulator, and its stereoisomers

  摘要：

  Cytoxazone, a novel cytokine modulator, and its stereoisomers were stereoselectively synthesized via stereocontrolled introduction of an azide group and direct construction of the 2-oxazolidinone ring from an azide carbonate by reductive cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00712-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Miguel Carda、Florenci González、Richard Sánchez、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00227-6

  日期：2002.6

  The stereoselective synthesis of the cytokine modulator (−)-cytoxazone in enantiopure form is described. Key steps of the process are a syn-stereoselective aldol addition of a chiral ketone mediated by chlorodicyclohexylborane, and a Curtius rearrangement.

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。
• Stereoselective syntheses of cytoxazone, a novel cytokine modulator, and its stereoisomers
  作者：Yasuharu Sakamoto、Akiko Shiraishi、Jeong Seonhee、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00712-1

  日期：1999.5

  Cytoxazone, a novel cytokine modulator, and its stereoisomers were stereoselectively synthesized via stereocontrolled introduction of an azide group and direct construction of the 2-oxazolidinone ring from an azide carbonate by reductive cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iridium(I)-catalyzed regio- and enantioselective allylic amidation
  作者：Om V. Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.009

  日期：2007.10

  Ir(I)-catalyzed intermolecular allylic amidation of ethyl allylic carbonates with soft nitrogen nucleophiles under completely "salt-free" conditions is described. A combination of [Ir(COD)Cl](2), a chiral phosphoramidite ligand L*, and DBU as a base in THF effects the reaction. The reaction appears to be quite general, accommodating a wide variety of R-groups and soft nitrogen nucleophiles, and proceeds

  描述了在完全“无盐”条件下 Ir(I)-催化的烯丙基碳酸酯与软氮亲核试剂的分子间烯丙基酰胺化。[Ir(COD)Cl](2)、手性亚磷酰胺配体 L* 和 DBU 作为 THF 中的碱的组合会影响反应。该反应似乎非常普遍，可容纳多种 R-基团和软氮亲核试剂，并以优异的区域和对映选择性进行，以提供支链 N-保护的烯丙胺。所开发的反应可方便地用于 Boc 保护的 α-和β-氨基酸以及 (-)-胞嘧啶的不对称合成。