(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid | 461644-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 461644-58-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 464.634
• InChiKey: HRBTZLUDVVBKMX-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 在 4 A molecular sieve 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00227-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 氯代二环己基硼烷 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00227-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Miguel Carda、Florenci González、Richard Sánchez、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00227-6

  日期：2002.6

  The stereoselective synthesis of the cytokine modulator (−)-cytoxazone in enantiopure form is described. Key steps of the process are a syn-stereoselective aldol addition of a chiral ketone mediated by chlorodicyclohexylborane, and a Curtius rearrangement.

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。