3-(4-fluorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one | 398-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-Fluorophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 398-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₃FO
• 分子量: 276.31
• InChiKey: BCVIZJTYUVWPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  439.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-2H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of new 4,6-diaryl- 4,5-dihydro-3-hydroxy-2H-indazoles

  摘要：

  AbstractA series of new 4,6‐diaryl‐4,5‐dihydro‐3‐hydroxy‐2H‐indazoles 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k were synthesized by the cyclization of ethyl 2‐oxo‐4,6‐diarylcyclohex‐3‐ene carboxylates 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k. The compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus flavus, and Rhizopus sp. Most of the compounds exhibited good activity against the tested organisms. J. Heterocyclic Chem.,, (2012).

  DOI：

  10.1002/jhet.720
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025

文献信息

• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。
• Synthesis, spectral studies and antimicrobial activities of some 2-naphthyl pyrazoline derivatives
  作者：S.P. Sakthinathan、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.082

  日期：2012.9

  series of 2-naphthyl pyrazolines were synthesized by the cyclization of 2-naphthyl chalcones and phenylhydrazine hydrochloride in the presence of sodium acetate. The yields of pyrazoline derivatives are more than 80%. The synthesized pyrazolines were characterized by their physical constants, IR, 1H, 13C and MS spectra. From the IR and NMR spectra the CN (cm−1) stretches, the pyrazoline ring proton chemical

  在乙酸钠存在下，通过2-萘基查耳酮和盐酸苯肼的环合反应，合成了一系列2-萘基吡唑啉。吡唑啉衍生物的产率超过80％。合成的吡唑啉通过其物理常数，IR，1 H，13 C和MS光谱进行表征。从IR和NMR光谱可知C N（cm -1）拉伸，吡唑啉环质子化学位移（ppm）δH一种，H b和H Ç和也的碳的化学位移（ppm）δ Ç N被用哈米特取代基常数，相关˚F和- [R ，以及使用单和多回归分析斯温-拉普顿的参数。根据线性回归分析的结果，可以预测取代基对群频率的影响。已经研究了所有合成的吡唑啉的抗菌活性。
• Base-Catalyzed Three-Component Reaction of α-Cyanoacetates with Chalcones and Elemental Sulfur: Access to 2-Aminothiophenes Unobtainable via the Gewald Reaction
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00740

  日期：2021.7.16

  compounds by a DABCO-catalyzed, one-pot, two-step, three-component reaction of α-cyanoacetate with chalcones and elemental sulfur. This catalytic strategy is highlighted by its excellent atom/step efficiency and high degree of structural diversification by simply choosing the suitable starting chalcones, which are unarguably much more readily available than dibenzoylmethanes.

  尽管 Gewald 反应作为一种从 α-氰基乙酸酯与羰基化合物和元素硫的反应中提供生物活性 2-氨基噻吩的极好方法而闻名半个多世纪，但它在作为羰基底物的二苯甲酰甲烷中的应用却是未知的和实验证明不成功。我们在此提出了一种通过 DABCO 催化的、单锅、两步、三组分的α-氰基乙酸酯与查耳酮和元素硫反应来制备此类一系列化合物的便捷方法。这种催化策略以其优异的原子/步骤效率和高度的结构多样化而突出，只需选择合适的起始查耳酮，无疑比二苯甲酰甲烷更容易获得。
• Chalcone Ditosylates as Potent Precursor for Synthesis of Some 4,5-Disubstituted Isoxazoles with Antioxidant and Anti-inflammatory Activities
  作者：Pragi、Jagdeep Singh Dua、Jitender Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22077

  日期：2019.7.7

  The present work emphasizes on the synthesis of a series of 4,5-disubstituted isoxazole derivatives of α,β-chalcone ditosylates which were synthesized by the reaction of α,β-chalcone ditosylates with hydroxylamine hydrochloride. Various α,β-chalcone ditosylates were prepared by the reaction of respective chalcones with hydroxyl (tosyloxy)iodobenzene.The synthesized compounds were characterized and

  本工作重点是通过α,β-查尔酮二甲苯磺酸酯与盐酸羟胺反应合成一系列α,β-查尔酮二甲苯磺酸酯的4,5-二取代异恶唑衍生物。通过各种查耳酮与羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯的反应制备了各种α,β-查耳酮二甲苯磺酸盐。对合成的化合物进行了表征，并随后评估了其抗炎和抗氧化特性。