4-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile | 1402042-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzylindol-2-yl)benzonitrile；4-(1-benzylindol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1402042-29-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: XREUYGSAVCZFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  机械化学Pd（II）催化的吲哚直接和C-2-选择性芳构化

  摘要：

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01280

文献信息

• Palladium-catalyzed direct desulfitative C2 arylations of 3-halo-N-protected indoles using (hetero)arenesulfonyl chlorides
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c6ob00584e

  日期：——

  through a direct desulfitative arylation, followed by in situ dehalogenation. While, from 3-bromoindole derivatives, 2-aryl-3-bromoindoles were obtained without debromination, and could be converted into 2,3-diarylindoles through a second palladium coupling. This method allows one to prepare in a few steps a very wide variety of indole derivatives, which are of interest in the synthesis of bioactive molecules

  研究了N-保护的3-卤代吲哚衍生物与苯磺酰氯作为偶合伙伴的直接芳基化反应，使用的是1,4-二恶烷中5 mol％的双（乙腈）二氯钯（II）催化剂和碳酸锂作为碱。我们证明了吲哚基C3位置的碘和氯取代基均充当临时的封闭基团，允许通过直接的脱硫芳基化反应形成2-芳基吲哚，然后进行原位形成脱卤。而从3-溴吲哚衍生物中，没有脱溴就获得了2-芳基-3-溴吲哚，并且可以通过第二钯偶联将其转化为2，3-二芳基吲哚。该方法允许人们在几个步骤中制备非常广泛的吲哚衍生物，这在生物活性分子的合成中是令人关注的。
• Pd(0)-Catalyzed Decarboxylative Coupling and Tandem C–H Arylation/Decarboxylation for the Synthesis of Heteroaromatic Biaryls
  作者：Debkumar Nandi、Yang-Ming Jhou、Jhen-Yi Lee、Bing-Chiuan Kuo、Chien-Yu Liu、Pei-Wen Huang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo3015837

  日期：2012.10.19

  An effective Pd(0) carbene complex was successfully employed in the decarboxylative coupling of the heteroaromatic carboxylic acids (imidazo[1,2-a]pyridine and isoxazole) with aryl halides. For carboxyindoles, either decarboxylative coupling or tandem C-H arylation and decarboxylation occurred, leading to the formation of C2-monoarylated indoles.
• Mechanochemical Pd(II)-Catalyzed Direct and C-2-Selective Arylation of Indoles
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01280

  日期：2019.9.6

  synthetically useful 2-arylindoles is developed using Pd(II) as the catalyst in the absence of phosphine ligands in a ball-mill. The developed protocol is highly C-2 selective and tolerant of structural variations with electron-rich and electron-deficient substituents both in indoles and iodoarenes. Arylation is possible in both unprotected indoles and N-protected indoles with the electron-donating group

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。