2,4-dimethoxy-5-trimethylsilylpyrimidine | 62803-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-trimethylsilylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-trimethylsilanyl-pyrimidine；2.4-Dimethoxy-5-trimethylsilyl-pyrimidin；2,4-Dimethoxy-5-(trimethylsilyl)pyrimidine；(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 62803-27-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 212.324
• InChiKey: ADMDXAOYNVKQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,4-dimethoxy-5-trimethylsilylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基和苯乙烯基嘧啶的合成

  摘要：

  由相应的取代的5-溴嘧啶获得的2，4-二甲氧基-和2，4-二苄氧基-5-硫代嘧啶与三甲基甲硅烷基氯或三甲基甲锡烷基氯反应，得到合适的5-三甲基甲硅烷基或5-三甲基甲锡烷基衍生物。通过该反应序列合成以下化合物：2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（2），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲锡嘧啶（4）和2,4-二苄氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（5）。同样，将6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶转化为5-lithio衍生物，随后得到6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（6）和6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（7）。在5-三甲基甲硅烷基尿嘧啶（1）的新的修饰的合成中，通过与三甲基甲硅烷基碘化物反应，将2，4-二苄氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3）平滑地转化为1。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80038-x

文献信息

• Synthesis of 5-substituted pyrimidines.<i>ortho</i>-directed lithiation of pyrimidine derivatives
  作者：Akimori Wada、Junpei Yamamoto、Yuka Hamaoka、Kazuhiro Ohki、Sotoo Nagai、Shōichi Kanatomo

  DOI：10.1002/jhet.5570270658

  日期：1990.9

  ortho-Directed lithiation of some pyrimidines has been investigated. Treatment of 2- and/or 4-alkoxy or acylaminopyrimidine with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in ether at 0°, followed by quenching with various electrophiles afforded the corresponding 5-substituted pyrimidines.

  已经研究了一些嘧啶的邻位定向锂化。在0°下用2,2,6,6-四甲基哌啶锂在乙醚中处理2-和/或4-烷氧基或酰基氨基嘧啶，然后用各种亲电试剂淬灭，得到相应的5-取代的嘧啶。
• Ortho-directed lithiation in .pi.-deficient diazinyl heterocycles
  作者：Ronald J. Mattson、Charles P. Sloan

  DOI：10.1021/jo00297a085

  日期：1990.5
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidines through ortho-Directed Lithiation Reactions
  作者：Akimori Wada、Junpei Yamamoto、Shoichi Kanatomo

  DOI：10.3987/r-1987-03-0585

  日期：——
• MATTSON, RONALD J.;SLOAN, CHARLES P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3410-3412
  作者：MATTSON, RONALD J.、SLOAN, CHARLES P.

  DOI：——

  日期：——
• WADA, AKIMORI;YAMAMOTO, JUNPEI;KANATOMO, SHOICHI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 585-589
  作者：WADA, AKIMORI、YAMAMOTO, JUNPEI、KANATOMO, SHOICHI

  DOI：——

  日期：——