6-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon | 20700-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon
• 英文别名: 2.6-Dimethyl-2-allyl-cyclohexadien-(3.5)-on；2,6-Dimethyl-6-allyl-cyclohexa-2,4-dien-1-on；2,6-Dimethyl-6-allyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(1)；6-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dien-1-on；1,3-Dimethyl-1-allyl-cyclohexadien-(3,5)-on-(2)；6-Allyl-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on；6-allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone；2,6-Dimethyl-6-prop-2-enylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 20700-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UNNDVKJQJHWYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon 在 K₁₀-Fe⁽³⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到4-烯丙基-2,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lewis-酸性粘土体系催化环己二烯酮-苯酚重排

  摘要：

  掺杂Fe 3+的酸性K10粘土以标题反应的10 5 -10 6因子大大加速。因此，根据[1,2]和[3,3]途径，这些重排会在室温下于几分钟内发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84602-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2,6-二甲基苯基醚 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Allyl-2,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienon
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie vonAllylaryläthern。55.照相摄影† ‡

  摘要：

  研究了不同烯丙基芳基醚（方案3）在碳氢化合物（第3.1章）和含酒精溶剂（第3.2章）中的光化学反应。光产物的组成在很大程度上取决于溶剂的性质。在氩气（石英容器）下，用低压汞灯（λ发射= 254 nm； 6或15瓦）辐照不同的甲基取代的烯丙基芳基醚（1、3、5、7和11）（3-95小时）导致2-，3-和4-取代的苯酚，二烯酮和连续反应产物的形成（表1-4和6）。结果表明，所有产物都是通过将醚单重态中的CO键均相裂解为中间自由基-基团而形成的（方案5），然后将两个片段进行自由基重组。一致的过程没有形成产物（表5，方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610137

文献信息

• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Stereoselective synthesis of cyclohexa-2,4-dien-1-ones and cyclohex-2-en-1-ones from phenols
  作者：Martin A. Lovchik、Andreas Goeke、Georg Fráter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.017

  日期：2006.7

  A convenient synthetic method for the synthesis of substituted cyclohex-2-en-1-ones by the direct alkylation of phenols has been developed. Furthermore, enantiomerically enriched 2,6-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone was prepared by the deprotonation of 2,6-dimethylphenol with a sparteine-lithium complex followed by alkylation with 1-chloro-3-methylbut-2-ene. 2,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone was prepared from the corresponding cyclohexa-2,4-dien-1-one by selective hydrogenation of the 4,5-double bond. The method was extended to 2-methyl-naphthalen-1-ol and 1-methyl-naphthalen-2-ol resulting in 2-(R)methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-2H-naphthalen- 1-one and 1-(S)-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-naphthalen-2-one, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1. Photochemical transformations. Part VI. Photochemical cleavage of cyclohexadienones
  作者：D. H. R. Barton、G. Quinkert

  DOI：10.1039/jr9600000001

  日期：——
• Some Photochemical Rearrangements
  作者：D. H. R. Barton

  DOI：10.1002/hlca.19590420732

  日期：——
• Factors Controlling Position of Alkylation of Alkali Metal Salts of Phenols, Benzyl and Allyl Halides^1,2
  作者：David Y. Curtin、Robert J. Crawford、Max Wilhelm

  DOI：10.1021/ja01539a030

  日期：1958.3