5-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-1-phenylpyrimidine-2,4-dione | 1356030-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1356030-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S₄
• 分子量: 390.532
• InChiKey: ZXYNQTLXHMCZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-1-phenylpyrimidine-2,4-dione 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Organic Conductors with Self-Assembled Architectures of Biomolecules: Synthesis and Crystal Structures of Nucleobase-Functionalized Tetrathiafulvalene Derivatives

  摘要：

  研究了新型核苷碱功能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物的超分子聚集体和电荷转移复合物。通过斯蒂尔反应，三正丁基锡化的TTF与碘化核苷碱衍生物之间进行了交叉偶联反应，产生了单核苷碱和双核苷碱取代的TTF衍生物。电化学测量表明，取代有尿嘧啶和胞嘧啶的衍生物具有强的电子给体能力， comparable 于纯净的TTF，而腺嘌呤和鸟嘌呤的电子缺乏特征导致了氧化波的高电位移。在溶液态的电子光谱中，观察到了低能量区域的分子内电荷转移吸收带。在晶体结构中，供体分子通过核苷碱固有的互补氢键构建了超分子聚合物；腺嘌呤取代的衍生物形成了一维之字形链，而二尿嘧啶取代的衍生物形成了一条线性链。取代有尿嘧啶和胞嘧啶的四氰基奎烯和二烯复合物具有混合价态，表现出高电导率（室温电导率 = 10−2–10−1 S cm−1）。在氰苯基酸复合物中，胞嘧啶和腺嘌呤取代的TTF作为电子供体和质子受体，形成了同时进行电荷和质子转移的复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120102
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N¹-phenyluracil 、 四硫富瓦烯 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以39%的产率得到5-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Redox-active tubular frameworks with TTF: self-assemblies by complementary hydrogen-bonds and π-stacks of TTF-phenyluracil

  摘要：

  基于四硫富瓦烯（TTF）的电子供体与N1-苯基尿嘧啶部分的管状框架通过强自组装能力构建而成。尿嘧啶部分形成了反向的沃森-克里克型氢键对。TTF部分表现出C–H···X氢键、S···S相互作用以及均匀的π-堆叠。苯基通过边缘对面相互作用形成了鱼骨阵列。这些多重分子间相互作用建立了约4 × 8 Å的通道。腔体被结晶溶剂分子（四氢呋喃和吡啶）填充，这些溶剂分子通过C–H···X氢键固定在框架上。

  DOI：

  10.1039/c1ce05794d

文献信息

• Development of Organic Conductors with Self-Assembled Architectures of Biomolecules: Synthesis and Crystal Structures of Nucleobase-Functionalized Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Tsuyoshi Murata、Eigo Miyazaki、Suguru Maki、Yoshikazu Umemoto、Makoto Ohmoto、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20120102

  日期：2012.9.15

  Supramolecular assemblies and charge-transfer complexes of new nucleobase-functionalized tetrathiafulvalene (TTF) derivatives were investigated. Stille-type cross-coupling reaction between tributylstannylated TTF and iodinated nucleobase derivatives yielded mono- and bisnucleobase-substituted TTF derivatives. The electrochemical measurements revealed that the uracil- and cytosine-substituted derivatives possessed strong electron-donating abilities comparable to that of pristine TTF, and the electron-deficient features of adenine and guanine caused high potential shifts of the oxidation waves. In the solution-state electronic spectra, the intramolecular charge-transfer absorption bands were observed at a low-energy region. In the crystal structures, the donor molecules constructed supramolecular polymers by the complementary hydrogen-bonds inherent in nucleobases; a one-dimensional zigzag chain in the adenine-substituted derivative and a linear chain in the bis(uracil)-substituted derivative. The tetracyanoquinodimethane complexes of uracil- and cytosine-substituted derivatives possessed a mixed valence state exhibiting high conductivities (room-temperature conductivities = 10−2–10−1 S cm−1). In the cyananilic acid complexes, cytosine- and adenine-substituted TTF acted as electron-donors and proton-acceptors to yield simultaneous charge- and proton-transfer complexes.

  研究了新型核苷碱功能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物的超分子聚集体和电荷转移复合物。通过斯蒂尔反应，三正丁基锡化的TTF与碘化核苷碱衍生物之间进行了交叉偶联反应，产生了单核苷碱和双核苷碱取代的TTF衍生物。电化学测量表明，取代有尿嘧啶和胞嘧啶的衍生物具有强的电子给体能力， comparable 于纯净的TTF，而腺嘌呤和鸟嘌呤的电子缺乏特征导致了氧化波的高电位移。在溶液态的电子光谱中，观察到了低能量区域的分子内电荷转移吸收带。在晶体结构中，供体分子通过核苷碱固有的互补氢键构建了超分子聚合物；腺嘌呤取代的衍生物形成了一维之字形链，而二尿嘧啶取代的衍生物形成了一条线性链。取代有尿嘧啶和胞嘧啶的四氰基奎烯和二烯复合物具有混合价态，表现出高电导率（室温电导率 = 10−2–10−1 S cm−1）。在氰苯基酸复合物中，胞嘧啶和腺嘌呤取代的TTF作为电子供体和质子受体，形成了同时进行电荷和质子转移的复合物。
• Redox-active tubular frameworks with TTF: self-assemblies by complementary hydrogen-bonds and π-stacks of TTF-phenyluracil
  作者：Tsuyoshi Murata、Suguru Maki、Makoto Ohmoto、Eigo Miyazaki、Yoshikazu Umemoto、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1039/c1ce05794d

  日期：——

  Tubular frameworks of a tetrathiafulvalene (TTF) based electron-donor with a N1-phenyluracil moiety were constructed by strong self-assembling abilities. The uracil moiety formed the reversed Watson–Crick type hydrogen-bond pair. The TTF moiety exhibited C–H⋯X hydrogen-bonds, S⋯S interactions, and uniform π-stack. The phenyl group formed a herring-bone array by the edge-to-face interaction. These multiple intermolecular interactions established channels of ca. 4 × 8 Å. The cavities were filled with crystalline solvent molecules (tetrahydrofuran and pyridine), which were fixed on the framework by the C–H⋯X hydrogen-bonds.

  基于四硫富瓦烯（TTF）的电子供体与N1-苯基尿嘧啶部分的管状框架通过强自组装能力构建而成。尿嘧啶部分形成了反向的沃森-克里克型氢键对。TTF部分表现出C–H···X氢键、S···S相互作用以及均匀的π-堆叠。苯基通过边缘对面相互作用形成了鱼骨阵列。这些多重分子间相互作用建立了约4 × 8 Å的通道。腔体被结晶溶剂分子（四氢呋喃和吡啶）填充，这些溶剂分子通过C–H···X氢键固定在框架上。