N,N-dimethylaminomethyltetrathiafulvalene | 138535-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: N,N-dimethylaminomethyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 1-tetrathiafulvalenyl-N,N-dimethylmethanamine；1-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 138535-96-3
• 化学式: C₉H₁₁NS₄
• 分子量: 261.457
• InChiKey: ZNVCUYRRBLRIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.7-72.4 °C
• 沸点：
  287.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N,N-dimethylaminomethyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  首个氨基甲基TTF衍生物：合成金属的新供体

  摘要：

  首次报道了四氢富瓦烯基锂与埃森莫瑟盐的反应。它允许一步合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80181-5

文献信息

• Selective Functionalization of Tetrathiafulvalene Using Mg- and Zn-TMP-Bases: Preparation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Derivatives
  作者：Julia Nafe、Florian Auras、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02715

  日期：2015.11.6

  magnesium or zinc derivatives that are obtained by a direct metalation with Mg- and Zn-TMP-bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This stepwise functionalization provides access to a range of new mono-, di-, tri-, and tetra-functionalized TTF-derivatives and allows for fine-tuning of their energy levels.

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。
• The synthesis of primary, secondary and tertiary aminomethyltetrathiafulvalenes
  作者：Jean-Marc Fabre、Javier Garín、Santiago Uriel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88478-7

  日期：1992.1

  The title compounds have been prepared in one or two steps, using either formyltetrathiafulvalene or tetrathiafulvalenyllithium as starting materials.