2-甲氧基-1-甲基环戊-2-烯醇 | 249929-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-1-甲基环戊-2-烯醇
• 英文名称: 2-Methoxy-1-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 249929-02-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZIHPDRBUFXWZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-甲基环戊-2-烯醇 在 水 作用下， 生成 2-羟基-2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  1,2- versus 1,4-Addition to α-donor-cyclopenten-1-ones; a comparison of calculated and experimental data †

  摘要：

  一系列α-给体-环戊烯-1-酮，1（α-给体；X = H、Cl、Br、OMe、吡咯烷-1-基、SPh和SePh）在-78°C下与甲基锂、二甲基铜锂和氰基甲基锂在四氢呋喃中进行反应。1与甲基锂的反应生成1,2-加合物，产率为28-75%。未观察到相应的1,4-加合物。1与二甲基铜锂的反应仅得到1,4-加成产物，产率为51-76%，除了X = OMe或吡咯烷-1-基，这些情况下根本不发生反应。1与氰基甲基锂的反应中，1,2-加合物是主要产物（43-60%），但也形成了不同数量的1,4-加合物（8-30%）。形成的产物已完全表征。通过密度泛函理论（DFT）计算得到的1的锂化阳离子（X = H、Cl、Br或OMe）的净原子电荷显示，所有X的取代和未取代体系之间的差异非常小，除了X = OMe的情况。在这种情况下，C2位置是正的而不是负的。C3位置显著更加负电。计算得到的甲基化和氰基甲基化的1,2-和1,4-加合物（X = H、Cl、Br和OMe）的相对能量表明，除了一个情况外，1,4-加合物在热力学上更优，优于8到12 kcal/mol。在X = OMe的1的氰基甲基化中，预测1,2-加合物更优，优于12 kcal/mol。因此，涉及甲基锂和氰基甲基锂的反应中1,2-攻击的主导地位不能通过产物的相对热力学稳定性来解释。

  DOI：

  10.1039/a905444h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环戊-2-烯-1-酮 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲氧基-1-甲基环戊-2-烯醇
  参考文献：
  名称：

  1,2- versus 1,4-Addition to α-donor-cyclopenten-1-ones; a comparison of calculated and experimental data †

  摘要：

  一系列α-给体-环戊烯-1-酮，1（α-给体；X = H、Cl、Br、OMe、吡咯烷-1-基、SPh和SePh）在-78°C下与甲基锂、二甲基铜锂和氰基甲基锂在四氢呋喃中进行反应。1与甲基锂的反应生成1,2-加合物，产率为28-75%。未观察到相应的1,4-加合物。1与二甲基铜锂的反应仅得到1,4-加成产物，产率为51-76%，除了X = OMe或吡咯烷-1-基，这些情况下根本不发生反应。1与氰基甲基锂的反应中，1,2-加合物是主要产物（43-60%），但也形成了不同数量的1,4-加合物（8-30%）。形成的产物已完全表征。通过密度泛函理论（DFT）计算得到的1的锂化阳离子（X = H、Cl、Br或OMe）的净原子电荷显示，所有X的取代和未取代体系之间的差异非常小，除了X = OMe的情况。在这种情况下，C2位置是正的而不是负的。C3位置显著更加负电。计算得到的甲基化和氰基甲基化的1,2-和1,4-加合物（X = H、Cl、Br和OMe）的相对能量表明，除了一个情况外，1,4-加合物在热力学上更优，优于8到12 kcal/mol。在X = OMe的1的氰基甲基化中，预测1,2-加合物更优，优于12 kcal/mol。因此，涉及甲基锂和氰基甲基锂的反应中1,2-攻击的主导地位不能通过产物的相对热力学稳定性来解释。

  DOI：

  10.1039/a905444h