pillar[5]quinone | 1207685-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pillar[5]quinone
• 英文别名: Pillar [5] quinone；hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),5,8(33),10,13(31),15,18(29),20,23(27)-decaene-4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decone
• CAS: 1207685-14-0
• 化学式: C₃₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 600.538
• InChiKey: SCIKKEJBTXWNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  917.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 pillar[5]quinone 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有铁电特性的柱[5]醌和四硫富瓦烯的混合堆叠电荷转移晶体

  摘要：

  铁电材料在紧凑型存储设备和超灵敏多功能探测器的制造中有着广泛的应用。电子给体和受体的面对面交替堆叠实现了电荷转移（CT）偶极子的长距离单向排序，有望实现可调节的铁电。在这里，我们报告一个新的TTF-醌系统-翡翠绿色CT复合物，由柱[5]醌（P5Q）和四硫富瓦烯（TTF）组成。通过单晶同步加速器X射线衍射确定的CT晶体采用施主和受主的1：1混合堆叠排列，其中TTF和1,4-二恶烷封装的P5Q交替二聚。该TTF - P5Q二恶烷晶体具有宏观的极化轴，在室温下会产生铁电。CT复合体表现出铁电特性，例如光偏振旋转，温度相关的相变和单晶中的压电响应。在基于P5Q的CT络合物中观察到的铁电行为扩大了对该结构有趣且易于获得的环状五醌进行进一步研究的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201702577
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以62%的产率得到pillar[5]quinone
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的紫罗兰烯和紫罗兰酮的制备方法

  摘要：

  玫瑰周围的环：苯环的ipso取代使得简单，有效地合成支柱[ n ]芳烃（n = 5，6）成为可能。支柱[6]芳烃（参见图片）和支柱[5]醌（支柱[5]芳烃的氧化产物）是用于主机-客体化学的新型，非常有前途的宿主系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200904765

文献信息

• Selective stepwise oxidation of 1,4-decamethoxypillar[5]arene
  作者：D. N. Shurpik、P. L. Padnya、L. I. Makhmutova、L. S. Yakimova、I. I. Stoikov

  DOI：10.1039/c5nj01951f

  日期：——

  Pillar[n]arene[m]quinone was synthesized in high yields, and a rule for determining its structure based on the NMR spectra was deduced.

  高产率合成了Pillar[n]arene[m]quinone，并根据NMR光谱确定了其结构。
• Process for the preparation of pillar[5]quinone
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US09000224B1

  公开（公告）日：2015-04-07

  The present invention relates to a process for the preparation of pillar[5]quinone and further relates to an easy-to-operate and chromatography-free process for the preparation of crystalline pillar[5]quinone by the oxone/iodobenzene-mediated oxidative de-aromatization of readily available 1,4-dimethoxypillar[5]arenes in good yields.

  本发明涉及一种制备柱[5]醌的方法，进一步涉及一种易于操作且无需色谱法的方法，通过氧松/碘苯介导的氧化去芳香化反应，从易得的1,4-二甲氧基柱[5]芳烃中高产率地制备结晶柱[5]醌。
• Guest-Binding-Induced Interhetero Hosts Charge Transfer Crystallization: Selective Coloration of Commonly Used Organic Solvents
  作者：Yan Mi、Jingyu Ma、Wenting Liang、Chao Xiao、Wanhua Wu、Dayang Zhou、Jiabin Yao、Wenjia Sun、Junliang Sun、Guowei Gao、Xiaochuan Chen、Jason J. Chruma、Cheng Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c11833

  日期：2021.1.27

  Unprecedented interheteromacrocyclic hosts charge transfer (CT) crystals were generated by cooling organic solutions containing p-dimethoxybenzene-constituted pillar[5]arene (P5A) and p-benzoquinone-constituted pillar[5]quinone (P5Q). Despite the weak CT interaction known between p-dimethoxybenzene and p-benzoquinone and the lack of formation of CT complexes between P5A and P5Q in the solution phase

  通过冷却含有对二甲氧基苯构成的柱[5]芳烃（P5A）和对苯醌构成的柱[5]醌（P5Q）的有机溶液，产生了前所未有的杂大环间主体电荷转移（CT）晶体。尽管已知对二甲氧基苯和对苯醌之间的 CT 相互作用较弱，并且在溶液相中 P5A 和 P5Q 之间没有形成 CT 复合物，但 P5A 和 P5Q 之间的 CT 共晶是由溶剂分子包含在宿主的腔中形成的。这种共结晶源于 CT 相互作用和溶剂结合促进结晶之间的巧妙协同作用。通过光学和电子显微技术、X 射线粉末衍射、固态 NMR、UV-vis、IR 光谱研究和 X 射线单晶研究研究了异质体 CT 晶体。溶剂络合对于超分子 CT 微晶的形成至关重要。CT 吸收带在真空下去除溶剂分子后消失，但它们可以通过重新吸收溶剂分子来恢复。有趣的是，各种有机溶剂的 CT 吸收带和吸收动力学明显不同，从而提供了一种独特的方法来区分不同的常用化学品。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PILLAR[5]QUINONE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150119605A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to a process for the preparation of pillar[5]quinone and further relates to an easy-to-operate and chromatography-free process for the preparation of crystalline pillar [5] quinone by the oxone/iodobenzene-mediated oxidative de-aromatization of readily available 1,4-dimethoxypillar[5] arenes in good

  本发明涉及一种制备柱[5]醌的方法，进一步涉及一种易于操作且无需色谱法的晶体柱[5]醌制备方法，通过氧酮/碘苯介导的氧化去芳构化反应，将易得的1,4-二甲氧基柱[5]芳烃成功地制备成结晶柱[5]醌，产率良好。
• All-Solid-State Lithium Organic Battery with Composite Polymer Electrolyte and Pillar[5]quinone Cathode
  作者：Zhiqiang Zhu、Meiling Hong、Dongsheng Guo、Jifu Shi、Zhanliang Tao、Jun Chen

  DOI：10.1021/ja507852t

  日期：2014.11.26

  The cathode capacity of common lithium ion batteries (LIBs) using inorganic electrodes and liquid electrolytes must be further improved. Alternatively, all-solid-state lithium batteries comprising the electrode of organic compounds can offer much higher capacity. Herein, we successfully fabricated an all-solid-state lithium battery based on organic pillar[5]quinone (C35H20O10) cathode and composite polymer electrolyte (CPE). The poly(methacrylate) (PMA)/poly(ethylene glycol) (PEG)-LiClO4-3 wt % SiO2 CPE has an optimum ionic conductivity of 0.26 mS cm(-1) at room temperature. Furthermore, pillar[5]quinine cathode in all-solid-state battery rendered an average operation voltage of similar to 2.6 V and a high initial capacity of 418 mAh g(-1) with a stable cyclability (94.7% capacity retention after 50 cycles at 0.2C rate) through the reversible redox reactions of enolate/quinonid carbonyl groups, showing favorable prospect for the device application with high capacity.