5-Benzyl-3,3a,5,6-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-4-one | 374078-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-Benzyl-3,3a,5,6-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-3a,6-dihydro-3H-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-4-one
• CAS: 374078-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: RWEGZCVDVLNSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-3,3a,5,6-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-Benzyl-1-methoxycarbonyl-3a-methyl-3-(4-methylphenyl)-3,3a,5,6-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloadditions of N-alkenoyl aryl azides

  摘要：

  根据反应条件的不同，各种取代的N-烯酰基芳基叠氮化物4的分子内环加成反应会生成[1,2,3]三氮卓苯二氮平5、桥头叠氮烷6或亚胺7。后者化合物中CN双键的偶极亲和活性也被利用于通过腈亚胺环加成反应合成[1,2,4]三氮卓苯二氮平10。

  DOI：

  10.1039/b102686k
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzylamine 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-Benzyl-3,3a,5,6-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloadditions of N-alkenoyl aryl azides

  摘要：

  根据反应条件的不同，各种取代的N-烯酰基芳基叠氮化物4的分子内环加成反应会生成[1,2,3]三氮卓苯二氮平5、桥头叠氮烷6或亚胺7。后者化合物中CN双键的偶极亲和活性也被利用于通过腈亚胺环加成反应合成[1,2,4]三氮卓苯二氮平10。

  DOI：

  10.1039/b102686k

文献信息

• Intramolecular cycloadditions of N-alkenoyl aryl azides
  作者：Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1039/b102686k

  日期：——

  Depending upon the reaction conditions, intramolecular cycloadditions of variously substituted N-alkenoyl aryl azides 4 give the [1,2,3]triazolobenzodiazepine 5, bridgehead aziridines 6 or imines 7. The dipolarophilic activity of the CN double bond of the latter compounds is also exploited in the synthesis of [1,2,4]triazolobenzodiazepines 10 by means of nitrilimine cycloadditions.

  根据反应条件的不同，各种取代的N-烯酰基芳基叠氮化物4的分子内环加成反应会生成[1,2,3]三氮卓苯二氮平5、桥头叠氮烷6或亚胺7。后者化合物中CN双键的偶极亲和活性也被利用于通过腈亚胺环加成反应合成[1,2,4]三氮卓苯二氮平10。