(2S,4R)-N^α-Cbz-4-azidoproline benzyl ester | 329191-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N^α-Cbz-4-azidoproline benzyl ester
• 英文别名: N-Cbz-trans-(2S,4R)-4-azido-L-proline benzyl ester；dibenzyl (2S,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 329191-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 380.403
• InChiKey: AOBLHVFULMENSC-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N^α-Cbz-4-azidoproline benzyl ester 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4R)-N^α-Cbz-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有阳离子脯氨酸衍生物的细胞穿透肽的结构开发。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列包含阳离子脯氨酸衍生物（ProGu）的细胞穿透肽，这些肽在其二级结构中对细胞环境表现出响应性变化。研究了阳离子脯氨酸衍生物[Pro4SGu和Pro4RGu]的肽长度和侧链空间排列对其二级结构和细胞膜通透性的影响。此外，肽3和8表现出质粒DNA的有效细胞内递送。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00079
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R)-N^α-Cbz-4-azidoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于分析氟对多脯氨酸螺旋相互转化的影响的氟化肽的设计和合成

  摘要：

  已利用氟原子之间独特的相互作用来改变蛋白质结构并开发合成和分析应用。为了将这种氟相互作用扩展到新的应用，聚脯氨酸肽代表了一种极好的分子纳米支架，用于控制全氟烷基在其独特的二级结构上的呈现。我们开发了合成氟化肽的方法，通过监测两种主要的聚脯氨酸结构 PPI 和 PPII 之间的转变，系统地研究聚脯氨酸上氟基团的数量、位置和类型如何影响构象。这项工作提供了关于氟相互作用如何影响肽结构的有价值的信息，也有利于功能性氟分子的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105491

文献信息

• Structural Development of Cell-Penetrating Peptides Containing Cationic Proline Derivatives
  作者：Hiroyuki Kobayashi、Takashi Misawa、Makoto Oba、Naoya Hirata、Yasunari Kanda、Masakazu Tanaka、Kenji Matsuno、Yosuke Demizu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00079

  日期：2018.5.1

  cell-penetrating peptides containing cationic proline derivatives (ProGu) that exhibited responsive changes in their secondary structures to the cellular environment. Effects of the peptide length and steric arrangement of the side chain in cationic proline derivatives [Pro4SGu and Pro4RGu] on their secondary structures and cell membrane permeability were investigated. Moreover, peptides 3 and 8 exhibited

  我们设计并合成了一系列包含阳离子脯氨酸衍生物（ProGu）的细胞穿透肽，这些肽在其二级结构中对细胞环境表现出响应性变化。研究了阳离子脯氨酸衍生物[Pro4SGu和Pro4RGu]的肽长度和侧链空间排列对其二级结构和细胞膜通透性的影响。此外，肽3和8表现出质粒DNA的有效细胞内递送。
• Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines
  作者：Makoto Tamaki、Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo005626m

  日期：2001.2.1
• Design and synthesis of fluorinated peptides for analysis of fluorous effects on the interconversion of polyproline helices
  作者：Meng-Che Li、Ying-Jie Liu、Kuang-Cheng Hsu、Tse-Hsueh Lin、Chih-Wei Lin、Jia-Cherng Horng、Sheng-Kai Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105491

  日期：2022.2

  monitoring the transition between the two major polyproline structures PPI and PPII. This work provides valuable information on how fluorous interaction affects the peptide structure and also benefits the design of functional fluorous molecules.

  已利用氟原子之间独特的相互作用来改变蛋白质结构并开发合成和分析应用。为了将这种氟相互作用扩展到新的应用，聚脯氨酸肽代表了一种极好的分子纳米支架，用于控制全氟烷基在其独特的二级结构上的呈现。我们开发了合成氟化肽的方法，通过监测两种主要的聚脯氨酸结构 PPI 和 PPII 之间的转变，系统地研究聚脯氨酸上氟基团的数量、位置和类型如何影响构象。这项工作提供了关于氟相互作用如何影响肽结构的有价值的信息，也有利于功能性氟分子的设计。
• Novel µ opioid antagonists derived from the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt ¹ ]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH ₂ )
  作者：Saijian Shi、Jian Xu、LingLing Feng、Xin Fan、Zhen Chen、Yajuan Qin、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/cbdd.13743

  日期：2020.11

  Hybrid analogues of the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt1]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH2, Dmt = 2′,6′‐dimethyltyrosine) containing cis‐4‐amino‐Pro, trans‐4‐amino‐Pro, cis‐4‐aminoethyl‐Pro or cis‐4‐guanidinylethyl‐Pro in the 2 position of the peptide sequence were synthesized. None of the compounds retained high µ opioid agonist activity and, unexpectedly, substitution of cis‐4‐amino‐Pro resulted

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。