2,3-dimethoxy-6-nitrobenzoyl chloride | 98263-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 98263-19-5
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• 分子量: 245.619
• InChiKey: ICUDZYGCLCHPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-nitrobenzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium ethylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6'-amino-2',3'-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二甲氧基-6'-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230643

文献信息

• Synthesis of 5,6-dimethoxyquinazolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jeffery B. Press、Victor T. Bandurco、Elizabeth M. Wong、Zoltan G. Hajos、Ramesh M. Kanojia、Robert A. Mallory、Edward G. Deegan、James J. Mcnally、Jerry R. Roberts、Mary Lou Cotter、David W. Graden、John R. Lloyd

  DOI：10.1002/jhet.5570230643

  日期：1986.11

  Synthesis of 5,6-dimethoxyquinazolin-2(1H)-one derivatives was the subject of investigations leading to the preparation of title compounds 11, 13, 14 and 26. Target quinazolines 1 were synthesized in three ways; the route starting from o-vanillin via the intermediacy of 6-amino-2,3-dimethoxyacetophenone (19) was used for most of the preparative work. The unexpected formation of an acid-labile dimer

  5，6-二甲氧基喹唑啉-2（1 H）-一衍生物的合成是导致制备标题化合物11、13、14和26的研究对象。目标喹唑啉1的合成方法有3种：从邻-香兰素开始，经过6-氨基-2,3-二甲氧基苯乙酮（19）的中间途径，用于大多数制备工作。发现了酸不稳定的二聚体13的意外形成，固态13C nmr用于结构分配。在这些系统中，5-甲氧基取代基显示出异常的光谱特征，在一种情况下，在酸性介质中被裂解为22。
• Process for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04751304A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A method for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl-quinazolinones is described. The 5,6-dialkoxy-4-alkyl-quinazolinones are active cardiotonic agents.

  本文描述了一种制备5,6-二烷氧基-4-烷基喹唑啉酮的方法。这些5,6-二烷氧基-4-烷基喹唑啉酮是活性强心剂。
• Process for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl-2(1h)-quinazolinones
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0177256A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  A method for preparing 5,6-dialkoxy-4-alkyl- quinazolinones is described. The 5,6-dialkoxy-4-alkyl- quinazolinones are active cardiotonic agents.

  描述了一种制备 5,6-二烷氧基-4-烷基-喹唑啉酮的方法。5,6-二烷氧基-4-烷基-喹唑啉酮是一种活性强心剂。
• Smidrkal, Jan; Holubek, Jiri; Slanger, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 4, p. 861 - 868
  作者：Smidrkal, Jan、Holubek, Jiri、Slanger, Jiri、Trojanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1987, 30, 1421-1426
  作者：

  DOI：——

  日期：——