甲基(5R)-5-乙烯基-L-脯氨酸酯 | 210345-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(5R)-5-乙烯基-L-脯氨酸酯
• 中文别名: 哌嗪2-(5-甲基-2-噻吩基)-(9CI)
• 英文名称: 5R-vinyl proline methyl ester
• 英文别名: L-Proline, 5-ethenyl-, methyl ester, (5R)-；methyl (2S,5R)-5-ethenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 210345-07-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JWXSBIOUYKUTEH-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(5R)-5-乙烯基-L-脯氨酸酯 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3s,6s,8as)-6-[(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代八氢吲哚嗪-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基(5R)-5-乙烯基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于顺序的电化学氧化-烯烃复分解策略构建双环内酰胺基拟肽。

  摘要：

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00858-2

文献信息

• Design and synthesis of a tetracyclic tripeptide mimetic frozen in a polyproline type II (PP2) helix conformation
  作者：Marco T. Klein、Bernhard M. Krause、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/d2ob01857h

  日期：——

  olefination. The target compound Boc-[ProM-19]-OMe was then prepared via subsequent peptide coupling and Ru-catalyzed ring-closing metathesis steps employing (S)-N-Boc-allylgylcine and cis-5-vinyl-proline methyl ester as additional building blocks. In addition, Ac-[2-Cl-Phe]-[Pro]-[ProM-19]-OMe was prepared by solution phase peptide synthesis as a potential ligand for the ena-VASP EVH1 domain.

  开发了新的四环支架 ProM-19 的合成，它代表冻结在 PPII 螺旋构象中的 XPP 三肽单元。作为关键组成部分，N -Boc-保护的乙基 (1 S ,3 S ,4 R )-2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 通过非对映选择性氮杂-Diels-Alder 制备反应和随后的手性N -1-苯乙基取代基在双键的临时保护下通过双羟基化和通过 Corey-Winter 烯烃化重建的氢解去除。目标化合物 Boc-[ProM-19]-OMe 然后通过随后的肽偶联和 Ru 催化的闭环置换步骤使用 ( S )-N -Boc-allylgylcine 和cis -5-vinyl-proline methyl ester 作为额外的结构单元。此外，Ac-[2-Cl-Phe]-[Pro]-[ProM-19]-OMe 通过溶液相肽合成制备，作为 ena-VASP EVH1
• Synthesis of the Key Intermediate of SM-406 (Xevinapant) and Its Analogues
  作者：Yanzhi Zhang、Yibo Wang、Guangjun Xie、Junyang Chen、Ankang Hu、Runmei Wang、Tianchen He、Dilawo Duolikun、Haiying Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01173

  日期：2022.10.7

  Efficient methods for the synthesis of three dipeptide mimetics with diazabicycloalkanone amino acid scaffolds were developed. Among them, compound 3, which contains a 1,5-diazabicyclo[6,3,0]dodecanone amino acid core structure, was used as the key intermediate of a clinical staged IAP inhibitor SM-406 (Xevinapant). Compared with the reported methods for the synthesis of compound 3 and its derivatives

  开发了用二氮杂双环烷酮氨基酸支架合成三种二肽模拟物的有效方法。其中，含有1,5-二氮杂双环[6,3,0]十二烷酮氨基酸核心结构的化合物3被用作临床分期IAP抑制剂SM-406（Xevinapant）的关键中间体。与已报道的化合物3及其衍生物的合成方法相比，我们的方法效率更高，更适合大规模制备。
• US9561212B2
  申请人：——

  公开号：US9561212B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• A sequential electrochemical Oxidation - olefin metathesis strategy for the construction of bicyclic lactam based peptidomimetics
  作者：Laura M. Beal、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00858-2

  日期：1998.6

  A sequential electrochemical amide oxidation - ring closing olefin metathesis sequence has been used to overcome problems associated with the synthesis of seven-membered ring lactam containing bicyclic peptidomimetics. The synthesis of several previously unavailable bicyclic lactam building blocks for constructing constrained thyroliberin analogs is described.

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。
• Anodic Amide Oxidation/Olefin Metathesis Strategies: Developing a Unified Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactam Peptidomimetics
  作者：Laura M Beal、Bin Liu、Wenhua Chu、Kevin D Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00856-5

  日期：2000.12

  bicyclic lactam peptide building blocks has been developed. This strategy used an anodic amide oxidation to selectively functionalize proline and then an olefin metathesis to build the desired lactam constraint. The route described provides a single approach for synthesizing both fully functionalized TRH analogs having seven- and eight-membered ring lactam constraints, as well as six- and seven-membered

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。