3-cyano-2-methyl-2-cyclohexenone | 65456-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-cyano-2-methyl-2-cyclohexen-1-one；2-methyl-3-oxocyclohex-1-ene-1-carbonitrile；2-Methyl-3-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 65456-66-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: BOWLGDKCWYDBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-methyl-2-cyclohexenone 生成 Homosarkomycin
  参考文献：
  名称：

  JANKOWSKI, C.;TOWER, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 锂丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 3-cyano-2-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Yoneda, Ryuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2747 - 2753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and facile perhydroazulene formation : the total synthesis of the carotane (+)-daucene
  作者：Frans Audenaert、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87740-1

  日期：1987.1

  Thermolysis of the 2,5-bis(trimethylsiloxy)tricyclo|4.4.0.02,5| decan-7-ones leads to perhydroazulenes by a transannular reaction involving an oxygen to oxygen migration of a silyl group in the intermediate cyclodecadienones. This 3-step transformation of a 2-cyclohexenone into a perhydroazulene is illustrated by the synthesis of the carotane (+)-daucene ().

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）三环| 4.4.0.0 2,5 | decan-7-ones通过跨环反应生成过氢azulenes，该跨环反应涉及中间体环癸二烯酮中甲硅烷基的氧迁移至氧。2-环己烯酮向全氢氮杂烯的这种三步转化通过胡萝卜素（+）-丁二烯（）的合成来说明。
• Mander’s Reagent for the Deoxycyanation of β-Diketones: A Direct Synthesis of Oxoalkenenitriles
  作者：J. Armando Lujan-Montelongo、Alicia E. Cruz-Jiménez、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Carolina Silva-Cuevas

  DOI：10.1055/a-1809-6545

  日期：2022.6

  Ethyl cyanoformate and methyl cyanoformate (Mander’s reagent) are both routinely used to perform C-selective ketone alkoxycarbonylations. Interestingly, both reagents were found to yield oxoalkenenitriles through an unprecedented deoxycyanation of 1,3-dicarbonyl compounds (e.g., 2-methylcyclohexane-1,3-dione). Although this method is not general, this is the first time that both Mander’s reagent and

  氰基甲酸乙酯和氰基甲酸甲酯（曼德试剂）都经常用于进行 C-选择性酮烷氧基羰基化。有趣的是，发现这两种试剂都可以通过 1,3-二羰基化合物（例如 2-甲基环己烷-1,3-二酮）的前所未有的脱氧氰化产生氧代烯腈。虽然这种方法并不通用，但这是首次将 Mander 试剂和氰基甲酸乙酯用于 1,3-二羰基化合物的脱氧氰化，以制备合成有用的氧代烯烃腈。讨论了对本方法的底物范围的限制。
• KURIHARA TAKUSHI; MIKI MASUO; YONEDA RYUJI; HARUSAWA SHINYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2747-2753
  作者：KURIHARA TAKUSHI、 MIKI MASUO、 YONEDA RYUJI、 HARUSAWA SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• AUDENAERT, FRANS;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5593-5604
  作者：AUDENAERT, FRANS、DE, KEUKELEIRE DENIS、VANDEWALLE, MAURITS

  DOI：——

  日期：——