(+/-)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide | 20608-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-chlorophenyl 4-tolyl sulfoxide；rac.-(2-Chlor-phenyl)-p-tolyl-sulfoxid；1-Chloro-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 20608-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: MMMIGXQSVNJEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-chlorophenyl 3-methoxy-2-(4-tolylthio)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳烃与迁移性O-芳基化反应的二芳基亚砜的直接氧羰基化合成多种邻芳基硫基取代的二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide 在 (racemization) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (+/-)-2-chlorophenyl 4-methylphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a019

文献信息

• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。
• Preparation of optically active ortho-chloro- and ortho-bromophenyl sulfoxides
  作者：Christoph Imboden、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00078-6

  日期：1999.3

  The preparation of the diastereomerically pure menthyl (S)-2-chloro- and (S)-2-bromophenyl sulfinates by esterification of the corresponding sulfinic acids with ( 1 R,2S,5R)- (-)-menthol and recrystallization/epimerization is reported. The two sulfinates have been converted into enantiomerically pure aryl, vinyl and alkyl sulfoxides by reaction with organomagnesium reagents. These sulfoxides are useful chiral auxiliaries to control the stereochemical outcome of radical reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Synthesis of Diverse <i>o</i>-Arylthio-Substituted Diaryl Ethers by Direct Oxythiolation of Arynes with Diaryl Sulfoxides Involving Migratory <i>O</i>-Arylation
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02599

  日期：2017.10.20

  A diverse range of o-arylthio-substituted diaryl ethers has been synthesized by direct oxythiolation of arynes with diaryl sulfoxides that involves the formation of the C–O and C–S bonds followed by migratory O-arylation.

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。
• Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion
  作者：Dennis R. Rayner、Arnold J. Gordon、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja01020a019

  日期：1968.8