(E)-3-(6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1288983-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1288983-38-9
• 化学式: C₂₄H₁₅FN₂OS
• 分子量: 398.46
• InChiKey: QZQYWVPQPJIFCT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑[2,1-b]噻唑,6-(4 -氟苯基)- 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑[2, 1-b]噻唑基查耳酮的设计、合成、抗癌评价和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新的基于咪唑并[2, 1-b]噻唑的查尔酮衍生物，并测试了它们的抗癌活性。首先，在三种不同类型的癌细胞上测试了化合物的细胞毒能力，即结肠直肠癌 (HT-29)、肺癌 (A-549)、乳腺癌 (MCF-7) 和小鼠成纤维细胞 (3T3- L1) 通过 XTT 测试。之后，用具有最低IC 50和最高SI值的化合物3j对MCF-7细胞进行了进一步的抗癌活性研究。XTT 结果显示，所有测试化合物对癌细胞的细胞毒活性都比正常的 3T3-L1 细胞高得多。在这些化合物中，3j的 IC 50尤为突出MCF-7 细胞上的 (9.76 µM) 和 SI (14.99) 值。流式细胞术分析证明，3j处理的 MCF-7 细胞导致线粒体膜去极化、多半胱天冬酶活化，并最终导致细胞凋亡。此外，进行了计算机分子对接方法以确认实验观察并研究化合物3j的功效。通过分子对接研究研究了3j对 DNA 十二聚体和

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02916-9

文献信息

• [EN] IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE COMME AGENTS ANTICANCEREUX PUISSANTS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011045646A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula (A), useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A. wherein R = H for 7a-f to18a-f R = CH3 for 19a-f to 30a-f

  本发明提供了通式（A）的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-香豆素杂合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。其中，对于7a-f至18a-f，R = H，对于19a-f至30a-f，R = CH3。
• IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20120271054A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A. wherein

  本发明提供了一种通式A的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，可作为潜在的抗人癌细胞系药物。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-查尔酮杂化物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。
• Imidazothiazole-chalcone derivatives as potential anticancer agents and process for the preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US08916711B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A wherein

  本发明提供了一种通式A的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，可作为潜在的抗人癌细胞系的抗癌剂。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-查尔酮杂化物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。
• US8916711B2
  申请人：——

  公开号：US8916711B2

  公开（公告）日：2014-12-23
• Design, synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of new imidazo [2, 1-b] thiazole -based chalcones
  作者：Said Dadou、Ahmet Altay、Mohammed Koudad、Burçin Türkmenoğlu、Esma Yeniçeri、Sema Çağlar、Mustapha Allali、Adyl Oussaid、Noureddine Benchat、Khalid Karrouchi

  DOI：10.1007/s00044-022-02916-9

  日期：2022.8

  A new series of imidazo[2, 1-b]thiazole-based chalcone derivatives were designed, synthesized, and tested for their anticancer activities. Firstly, the cytotoxic ability of the compounds was tested on three different types of cancer cells, namely colorectal adenocarcinoma (HT-29), lung carcinoma (A-549), breast adenocarcinoma (MCF-7), and mouse fibroblast cells (3T3-L1) by XTT tests. Afterwards, further

  设计、合成了一系列新的基于咪唑并[2, 1-b]噻唑的查尔酮衍生物，并测试了它们的抗癌活性。首先，在三种不同类型的癌细胞上测试了化合物的细胞毒能力，即结肠直肠癌 (HT-29)、肺癌 (A-549)、乳腺癌 (MCF-7) 和小鼠成纤维细胞 (3T3- L1) 通过 XTT 测试。之后，用具有最低IC 50和最高SI值的化合物3j对MCF-7细胞进行了进一步的抗癌活性研究。XTT 结果显示，所有测试化合物对癌细胞的细胞毒活性都比正常的 3T3-L1 细胞高得多。在这些化合物中，3j的 IC 50尤为突出MCF-7 细胞上的 (9.76 µM) 和 SI (14.99) 值。流式细胞术分析证明，3j处理的 MCF-7 细胞导致线粒体膜去极化、多半胱天冬酶活化，并最终导致细胞凋亡。此外，进行了计算机分子对接方法以确认实验观察并研究化合物3j的功效。通过分子对接研究研究了3j对 DNA 十二聚体和