(3S)-3,4-dihydro-2-methoxy-N-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-5(5H)one | 211567-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydro-2-methoxy-N-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-5(5H)one
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-2-methoxy-4-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 211567-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: HNDOFJFCBJSUMW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-2-methoxy-N-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-5(5H)one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(4S)-4-苄基-5-甲基-2,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7,9,11-三烯-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氮杂-维蒂希反应进行的第一个全合成（-）-benzomalvin A和benzomalvin B

  摘要：

  描述了具有4（3 H）-喹唑啉酮和1,4-苯并二氮杂-5-基团的一个部分的（-）-苯并丙氨酸A的第一个全合成。通过分子内的氮杂-维蒂希反应作为关键反应，可以有效地构建6元和7元环骨架。基于使用特殊改性的纤维素作为固定相的HPLC分析，合成（-）-苯并丙氨酸A的对映体过量超过99.7％。此外，通过NMR研究和X射线晶体学分析对（-）-苯并马文敏A的特定构象动力学行为进行了研究，并且仅通过两步就容易地由（-）-苯并马文敏A合成苯并马文敏B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00437-2
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S)-3,4-dihydro-2-methoxy-N-methyl-3-phenylmethyl-[1,4]benzodiazepin-5(5H)one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氮杂-维蒂希反应进行的第一个全合成（-）-benzomalvin A和benzomalvin B

  摘要：

  描述了具有4（3 H）-喹唑啉酮和1,4-苯并二氮杂-5-基团的一个部分的（-）-苯并丙氨酸A的第一个全合成。通过分子内的氮杂-维蒂希反应作为关键反应，可以有效地构建6元和7元环骨架。基于使用特殊改性的纤维素作为固定相的HPLC分析，合成（-）-苯并丙氨酸A的对映体过量超过99.7％。此外，通过NMR研究和X射线晶体学分析对（-）-苯并马文敏A的特定构象动力学行为进行了研究，并且仅通过两步就容易地由（-）-苯并马文敏A合成苯并马文敏B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00437-2

文献信息

• The First Total Synthesis of (−)-Benzomalvin A<i>via</i>Intramolecular Aza-Wittig Reactions
  作者：Toshiyuki Sugimori、Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.869

  日期：1997.9

  The first total synthesis of (−)-benzomalvin A 1, which possesses quinazolin-4(3H)-one moiety and 1,4-benzodiazepin-5-one moiety, was described. Both of 6- and 7-membered ring skeletons were efficiently constructed by intramolecular aza-Wittig reactions as the key reactions.

  (−)-benzomalvin A 1 的首次全合成被报道，该化合物具有喹唉-4(3H)-酮部分和1,4-苯二氮杂革-5-酮部分。通过分子内的氮杂Wittig反应高效构建了6元环和7元环骨架，这些反应被作为关键反应。
• The first total synthesis of (−)-benzomalvin A and benzomalvin B via the intramolecular aza-Wittig reactions
  作者：Toshiyuki Sugimori、Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi、Eiji Yashima、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00437-2

  日期：1998.7

  The first total synthesis of (−)-benzomalvin A, which possesses 4(3H)-quinazolinone and 1,4-benzodiazepin-5-one moieties, was described. Both of 6- and 7-membered ring skeletons were efficiently constructed by the intramolecular aza-Wittig reactions as the key reactions. The enantiomeric excess of synthetic (−)-benzomalvin A was more than 99.7% based on HPLC analysis using specially modified cellulose

  描述了具有4（3 H）-喹唑啉酮和1,4-苯并二氮杂-5-基团的一个部分的（-）-苯并丙氨酸A的第一个全合成。通过分子内的氮杂-维蒂希反应作为关键反应，可以有效地构建6元和7元环骨架。基于使用特殊改性的纤维素作为固定相的HPLC分析，合成（-）-苯并丙氨酸A的对映体过量超过99.7％。此外，通过NMR研究和X射线晶体学分析对（-）-苯并马文敏A的特定构象动力学行为进行了研究，并且仅通过两步就容易地由（-）-苯并马文敏A合成苯并马文敏B。