(2S,4S)-4-Azido-1-(2-azido-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 706816-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Azido-1-(2-azido-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-azido-1-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 706816-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₇O₃
• 分子量: 315.291
• InChiKey: LRIGQZMGJAMPNM-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Azido-1-(2-azido-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 aluminium(III) triflate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,11aS)-2-azido-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Al / Gd Triflates / NaI和ESI-MS机理研究的伴随脂族叠氮化物的化学选择性芳香族叠氮还原

  摘要：

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200900853
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-Azido-1-(2-azido-benzoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of aromatic azides with hexamethyldisilathiane: synthesis of new 2-azidopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  2-Azidopyrrolobenzodiazepines have been synthesized via cyclization of omega-azidocarbonyl compounds employing hexamethyldisilathiane by selectively reducing the aryl azido functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All right reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.148

文献信息

• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• Selective reduction of aromatic azides with hexamethyldisilathiane: synthesis of new 2-azidopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、K.Laxma Reddy、G.Suresh Kumar Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.148

  日期：2004.4

  2-Azidopyrrolobenzodiazepines have been synthesized via cyclization of omega-azidocarbonyl compounds employing hexamethyldisilathiane by selectively reducing the aryl azido functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All right reserved.