3’-azido N4-benzoyl 2’-deoxycytidine | 124930-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’-azido N4-benzoyl 2’-deoxycytidine
• 英文别名: 3'-azido-N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 124930-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄
• 分子量: 356.341
• InChiKey: YNQBJPVKMBYPDQ-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-azido N4-benzoyl 2’-deoxycytidine 在 1,4-环己二烯 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向具有改进特性的两性离子寡核苷酸：NAA / LNA-Gapmer方法。

  摘要：

  注意差距！解决主链修饰寡核苷酸的一种方法是引入（部分）两性离子结构基序。在这项工作中，我们报告了一个“ gapmer”结构，包括两性离子中心“ gap”（具有阳离子NAA键）和两个锁核酸（LNA）的外部片段。这种NAA / LNA-gapmer方法为部分两性离子寡核苷酸提供了潜在的生物医学应用前景。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000450
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3’-azido N4-benzoyl 2’-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  面向具有改进特性的两性离子寡核苷酸：NAA / LNA-Gapmer方法。

  摘要：

  注意差距！解决主链修饰寡核苷酸的一种方法是引入（部分）两性离子结构基序。在这项工作中，我们报告了一个“ gapmer”结构，包括两性离子中心“ gap”（具有阳离子NAA键）和两个锁核酸（LNA）的外部片段。这种NAA / LNA-gapmer方法为部分两性离子寡核苷酸提供了潜在的生物医学应用前景。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000450

文献信息

• Convenient Syntheses of 3′-Amino-2′,3′-dideoxynucleosides, Their 5′-Monophosphates, and 3′-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers
  作者：Ralf Eisenhuth、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo8018889

  日期：2009.1.2

  5′-Protected 3′-amino-2′,3′-dideoxynucleosides containing any of the four canonical nucleobases (A/C/G/T) were prepared via azides in five to six steps, starting from deoxynucleosides. For pyrimidines, the synthetic route involved nucleophilic opening of anhydronucleosides. For purines, an in situ oxidation/reduction sequence, followed by a Mitsunobu reaction with diphenyl-2-pyridylphosphine and sodium

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。
• Synthesis of Phosphorodiamidate Oligonucleotide Dimers
  作者：Jennifer Albaneze-Walker、Gregor Urbanietz、Andras Horvath、Stefano Lancianesi、Alejandro Gimenez Molina、Thomas De Vijlder、Mattijs Baeten、Martine Canters

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01582

  日期：2022.10.7

  eliminates acrylonitrile to generate the coupled dimer P(V) product. The vulnerable phosphite triester intermediate is bypassed entirely, making the methodology very suitable to solution-phase synthesis. This new coupling protocol requires no protection of the 5′-OH function and provides a new method of installing internucleosidic phosphorodiamidate bonds with near quantitative yields.

  叠氮基核苷通过初始亚氨基正膦与亚磷酰胺偶联，从而消除丙烯腈以生成偶联二聚体 P(V) 产物。易受攻击的亚磷酸三酯中间体被完全绕过，使该方法非常适合溶液相合成。这种新的偶联方案不需要保护 5'-OH 功能，并提供了一种安装核苷间磷酸二酰胺键的新方法，产率接近定量。
• 3'-Azido-2',3'-dideoxynucleosid-5'-phosphonate
  申请人：INSTITUT MOLEKULYARNOI BIOLOGII IMENI V.A. ENGELGARDTA AKADEMII NAUK SSSR

  公开号：EP0354246A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  Die Erfindung bezieht sich auf ein Gebiet der molekularen Biologie Die erfindungsgemäßen Verbindungen - 3'-Azido-2', 3'-didesoxynukleosid-5'-phosphonate haben die allgemeine Formel: B-Thymin-I-yl, Cytosin-l-yl, Adenin-9-yl. Guanin-9-yl. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind selektive Hemmstoffe der Reproduktion von Virus des menschlichen Immunodefizites in der Kultur der menschlichen Lymphozyten.

  本发明涉及分子生物学领域 根据本发明的化合物--3'-叠氮-2'，3'-二脱氧核苷-5'-膦酸盐具有通式： B-胸腺嘧啶-I-基，胞嘧啶-l-基，腺嘌呤-9-基。鸟嘌呤-9-基。 本发明的化合物是人类免疫缺陷病毒在人类淋巴细胞培养中繁殖的选择性抑制剂。
• US5043437A
  申请人：——

  公开号：US5043437A

  公开（公告）日：1991-08-27
• Towards Zwitterionic Oligonucleotides with Improved Properties: the NAA/LNA‐Gapmer Approach
  作者：Melissa Wojtyniak、Boris Schmidtgall、Philine Kirsch、Christian Ducho

  DOI：10.1002/cbic.202000450

  日期：2020.11.16

  towards backbone‐modified oligonucleotides is the introduction of (partially) zwitterionic structural motifs. In this work, we report a “gapmer” architecture comprising a zwitterionic central “gap” (with cationic NAA linkages) and two outer segments of locked nucleic acid (LNA). This NAA/LNA‐gapmer approach furnished a partially zwitterionic oligonucleotide with promising properties for potential biomedical

  注意差距！解决主链修饰寡核苷酸的一种方法是引入（部分）两性离子结构基序。在这项工作中，我们报告了一个“ gapmer”结构，包括两性离子中心“ gap”（具有阳离子NAA键）和两个锁核酸（LNA）的外部片段。这种NAA / LNA-gapmer方法为部分两性离子寡核苷酸提供了潜在的生物医学应用前景。