2-(2,3-dichlorophenyl)quinazoline | 1451359-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(2,3-Dichlorophenyl)quinazoline
• CAS: 1451359-50-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: KEVVEUABVWJKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dichlorophenyl)quinazoline 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以35%的产率得到(E)-2-(2,3-dichlorophenyl)-4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,3-dichlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h

文献信息

• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Electrochemically Enabled C4–H and C3–H Functionalization of 2-Phenyl Quinazoline and Quinoxaline through Dehydrogenative C–H/C–H, C–H/P–H, and C–H/O–H Cross-Coupling
  作者：Rahul Dev Mandal、Moumita Saha、Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00418

  日期：2023.5.5

  Quinazoline moieties and particularly C4-substituted quinazoline scaffolds are widely distributed in biologically active molecules, and thus, direct C4-functionalization of quinazolines is the most convenient way to materialize new, straightforward, and sustainable strategies for the synthesis of useful medicinal targets. Retrospecting that, effort has been directed toward electrocatalytic C4–H bond

  喹唑啉基团，特别是 C4 取代的喹唑啉支架广泛分布于生物活性分子中，因此，喹唑啉的直接 C4 功能化是实现新的、直接的和可持续的有用药物靶点合成策略的最便捷方式。回想起来，努力已针对喹唑啉和相关缺电子 N-杂环（喹喔啉）的电催化 C4-H 键多样化，提供 C4 和 C3 苯甲酰基-、乙酰基-、苯酚-、醚-、膦酸酯-和硝基烷烃结合N-杂环在牺牲氧化剂和无添加剂的条件下通过自由基加成途径。各种偶联伙伴和喹唑啉，以及其他结构相似的杂环基序，反应良好，提供中等到高产率的偶联产物以及克级升级。此外，进行的控制实验和循环伏安法研究也很好地证明了耦合过程的拟议机制。此外，后期功能化导致使用苯甲酰化喹唑啉的钌催化骨架转化合成吲哚喹啉和乙烯基磺化产物3b很好地采用了开发的方法。最后，该反应可概括为（a）功能化的 Hantzsch 酯的阳极活化以提供关键的自由基物质；(b) 对活化的 N-杂环进行自由基加成；(c)