2-(2,3-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 83800-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2,3-Dichlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(2,3-dichlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 83800-90-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: YONQDFCKZCGPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one 、 2-(2,3-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到3,4-dichloro-12-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)-12-(p-tolyl)isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru(II) 作为催化剂促进 C−H 键活化的区域选择性 [3+2]-螺环化和 [4+n]-环化方法：溶剂选择性的作用

  摘要：

  Ru(II)催化和溶剂转换的2-芳基喹唑啉酮或2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1的[3+2]-螺环化和[4+n]（n=1,2,3）环化,4-二酮与炔酮或炔醇或 1,3-二炔在温和的反应条件下进行了分析。这些反应在适当的候选溶剂存在下进行，并具有氧化还原中性途径。 Ynone在[4+1]环化中充当“非典型单碳单元”，并通过[3+2]和[4+1]环化策略生成带有多种杂环的季碳中心。合成螺产物的后转化增强了所开发方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301277
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2,3-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru(II) 作为催化剂促进 C−H 键活化的区域选择性 [3+2]-螺环化和 [4+n]-环化方法：溶剂选择性的作用

  摘要：

  Ru(II)催化和溶剂转换的2-芳基喹唑啉酮或2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1的[3+2]-螺环化和[4+n]（n=1,2,3）环化,4-二酮与炔酮或炔醇或 1,3-二炔在温和的反应条件下进行了分析。这些反应在适当的候选溶剂存在下进行，并具有氧化还原中性途径。 Ynone在[4+1]环化中充当“非典型单碳单元”，并通过[3+2]和[4+1]环化策略生成带有多种杂环的季碳中心。合成螺产物的后转化增强了所开发方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301277

文献信息

• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Synthesis and In silico Studies of Quinazolinone Derivatives as PARP-1 Inhibitors
  作者：Sonia Verma、Akashdeep Singh Pathania、Somesh Baranwal、Pradeep Kumar

  DOI：10.2174/1570180817999200719152959

  日期：2020.11.19

  quinazolinone derivatives by reaction of 2- aminobenzamide and substituted benzaldehydes. The synthesized compounds were also screened in silico for their PARP-1 binding affinities by molecular docking studies using Schrodinger 2016 software. In silico ADME studies were also performed for the synthesized compounds by using QikProp tool of Schrodinger software. Results: Results of in silico studies indicated

  背景：癌症是全球主要的死亡原因，在2018年占960万人的死亡。根据WHO的说法，最常见的癌症死亡原因是肺癌，大肠癌，胃肝癌和乳腺癌。 简介：PARP-1在调节多种生物过程中起着重要的作用，在细胞增殖，存活和死亡中起着至关重要的作用。喹唑啉酮及其衍生物代表一类具有广泛生物活性的生物活性化合物，例如抗HIV，抗癌，抗真菌，抗菌，抗惊厥，抗炎，抗抑郁，抗疟疾，抗氧化剂和抗衰老活性。 方法：在这项研究中，我们通过2-氨基苯甲酰胺和取代的苯甲醛的反应合成了喹唑啉酮衍生物。还使用Schrodinger 2016软件通过分子对接研究在计算机上筛选了合成的化合物的PARP-1结合亲和力。使用Schrodinger软件的QikProp工具对合成的化合物进行了计算机模拟ADME研究。 结果：计算机研究的结果表明，喹唑啉酮衍生物对PARP-1的活性位点具有良好的亲和力。在所有合成的化合物中，SVA-11的最大对接得分（-10
• Method to alter or control the development and/or life cycle of various plant species
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0058822A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  The invention relates to a method to influence, alter or control the growth, development and/or life cycle of desirable and undesirable plants, comprising: applying to same a biologically effective amount of certain substituted quinazolinones. The invention also relates to certain novel quinazolinones, useful to influence, alter or control the growth, development and/or life cycle of desirable and undesirable plants.

  本发明涉及一种影响、改变或控制理想和不理想植物的生长、发育和/或生命周期的方法，包括：向相同植物施用生物有效量的某些取代喹唑啉酮。 本发明还涉及某些新型喹唑啉酮，可用于影响、改变或控制理想和不理想植物的生长、发育和/或生命周期。
• Regioselective [3+2]‐Spiroannulation and [4+n]‐Annulation Approaches through Activation of C−H Bond Facilitated by Ru(II) as Catalyst: Role of Solvent Selectivity
  作者：Rahul Dev Mandal、Anindita Sarkar、Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1002/adsc.202301277

  日期：2024.4.23

  Ru(II)‐catalyzed and solvent‐switched [3+2]‐spiroannulation and [4+n] (n=1, 2, 3) annulations of 2‐aryl quinazolinone or 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones with ynones or alkynyl alcohol or 1,3‐diynes under mild reaction conditions have been analyzed. These reactions take the course in presence of proper solvent candidate and features redox‐neutral pathway. Ynone, serves as an ‘atypical one‐carbon

  Ru(II)催化和溶剂转换的2-芳基喹唑啉酮或2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1的[3+2]-螺环化和[4+n]（n=1,2,3）环化,4-二酮与炔酮或炔醇或 1,3-二炔在温和的反应条件下进行了分析。这些反应在适当的候选溶剂存在下进行，并具有氧化还原中性途径。 Ynone在[4+1]环化中充当“非典型单碳单元”，并通过[3+2]和[4+1]环化策略生成带有多种杂环的季碳中心。合成螺产物的后转化增强了所开发方法的潜力。