(E)-3-(2-methoxycarbonylaminophenyl)-2-propenol | 1452161-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxycarbonylaminophenyl)-2-propenol
• 英文别名: methyl N-[2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1452161-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PZNMBQBNCZTLKW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxycarbonylaminophenyl)-2-propenol 在 亚磷酸三苯酯 、 sodium azide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine

  摘要：

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43257b
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) sulfate heptahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-3-(2-methoxycarbonylaminophenyl)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine

  摘要：

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43257b

文献信息

• Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine
  作者：Wen-Hua Chiou、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai、Yun-Man Chang

  DOI：10.1039/c3cc43257b

  日期：——

  A parallel, versatile and efficient route to synthesis of pyrrolidinoindoline and tetrahydrofuranoindoline alkaloids from cinnamyl derivatives has been developed, featuring a domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization sequence. This method can be applied to the syntheses of anti-Alzheimer drugs such as physostigmine and physovenine.

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。