6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid | 14255-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-4-oxopyran-2-carboxylic acid；6-methylcomanic acid
• CAS: 14255-39-1
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00128539
• 分子量: 154.122
• InChiKey: DUQMMGMBPDCKBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-oxo-6-((1′R*,2′S*,3R*,7a′R*)-2-oxo-1′-phenyl-1′,2′,5′,6′,7′,7a′- hexahydrospiro[indoline-3,3′-pyrrolizin]-2′-yl)-4H-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-6-苯乙烯基-4H-吡喃-2-甲腈的合成及其在构建新型4-吡喃酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-cyano-6-styryl-4-pyrones 的合成是在 6-metylcomanic 酸的基础上通过甲基和羧基的修饰而开发的。这些吡喃酮与亲核试剂的反应作为对氰基的攻击进行，而稳定的甲亚胺叶立德的 1,3-偶极环加成发生在苯乙烯基部分立体选择性和区域选择性。基于 2-cyano-6-styryl-4-pyrones 的侧链操作的有效方法导致了 2-azolyl-6-styryl-4-pyrones 和 4-pyrone 与吡咯烷部分的缀合物。使用量子化学计算估计了制备的 2-cyano-6-styryl-4-pyrones 的反应性，并通过电荷和轨道控制解释了观察到的化学选择性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04694-w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxo-6-(ethylenedioxy)heptanoate 在 盐酸 作用下， 以79 g的产率得到6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N–N连锁杂环的合成应用。第12部分。通过硫代烷醇盐对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐的区域专一性攻击制备4-烷硫基吡啶和4-芳硫基吡啶

  摘要：

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。

  DOI：

  10.1039/p19810001585

文献信息

• Selective Synthesis of (+)-Dysoline
  作者：Aaron Coffin、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03777

  日期：2019.2.1

  Dysoline, a novel chromone alkaloid isolated from Dysoxylum binectariferum, was reported to have selective cytotoxicity for HT1080 fibrosarcoma cells (IC50 of 0.21 μM). Given the scarcity of natural material, a concise synthesis of (+)-dysoline was developed, allowing for further biological evaluation. An enantioselective nucleophile-catalyzed aldol lactonization formed the piperidine ring with control

  据报道，Dysoline是一种从Dysoxylum binectariferum分离出的新型色酮生物碱，对HT1080纤维肉瘤细胞具有选择性的细胞毒性（IC 50为0.21μM）。考虑到天然物质的稀缺性，开发了（+）-二氢吡啶的简明合成方法，可以进行进一步的生物学评估。对映体选择性亲核试剂催化的醛醇内酯化形成哌啶环，并控制相对和绝对立体化学。使用Danheiser苯环，可实现具有完全区域选择性的C6-色酮核心的构建。
• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• Reactions of 4-Pyrones with Azomethine Ylides as a Chemo­selective Method for the Construction of Multisubstituted Pyrano[2,3-c]pyrrolidines
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav D. Steben’kov、Konstantin L. Obydennov、Sergey A. Usachev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0040-1706032

  日期：2021.8

  nonstabilized azomethine ylides to form pyrano[2,3-c]pyrrolidines in moderate to good yields. The reaction proceeds chemoselectively as a 1,3-dipolar cycloaddition of the azomethine ylide at the carbon–carbon double bond of the pyrone activated by the electron-withdrawing substituent. The reactivity of 4-pyrones toward azomethine ylides was rationalized by computational studies with the use of reactivity

  带有给电子和吸电子基团的4-吡喃酮与不稳定的偶氮甲亚胺基化物反应，以中等至良好的产率形成吡喃并[2,3- c ]吡咯烷。该反应作为由吸电子取代基活化的吡喃酮的碳-碳双键上的偶氮甲基内叶的1,3-偶极环加成反应而化学选择性地进行。通过使用反应性指数的计算研究，使4-吡喃酮对偶氮甲亚胺的反应性合理化。吡喃并[2，3- c ]吡咯烷部分可以被修饰，例如通过在肼的作用下的开环转化以提供吡唑基取代的吡咯烷。
• Cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-pyridinones field of the invention
  申请人：Tam Fat Tim

  公开号：US20070082904A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides an cycloalkyl derivative of 3-hydroxy-4-pyridinone which is useful for the chelation of metal ions such as iron. Its preparation and use is described. In particular, the invention concerns the removal of iron in chemical and biological systems including chelating agents having the formula (I); wherein R 1 is X with the proviso that R 2 is y; or R 1 is T with the proviso that R 2 is W; or R 1 is X with the proviso that R 2 R 5 N when taken together form a heterocyclic ring selected from piperidinyl, morpholinyl, pyrrolidinyl or piperazinyl, wherein the group piperidinyl, morphoninyl, pyrrolidinyl or piperazinyl is either unsubstituted or substituted with one to three C 1 to C 6 alkyl groups. X is C 3 -C 6 cycloalkyl; Y is selected from the group consisting of C, to C 6 cycloalkyl; C 1 to C 6 alkyl, and C 1 to C 6 alkyl monosubstituted with a C 3 -C 6 cycloalkyl; T is C 1 to C 6 alkyl; W is C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; R 4 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; and its pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions of such compounds are useful in the removal of excess body iron from patients with iron overload diseases.

  本发明提供了3-羟基-4-吡啶酮的环烷基衍生物，可用于螯合金属离子，如铁离子。描述了其制备和用途。特别是，本发明涉及化学和生物系统中铁的去除，包括具有式（I）的螯合剂，其中R1为X，但R2为y；或R1为T，但R2为W；或R1为X，但R2R5N在一起形成从哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基中选择的杂环环，其中哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基的基团是未取代的或用1至3个C1至C6烷基基团取代的。X为C3-C6环烷基；Y选自由C到C6环烷基；C1到C6烷基和C1到C6烷基单取代的C3-C6环烷基；T为C1到C6烷基；W为C3-C6环烷基；R3选自氢和C1到C6烷基的群；R4选自氢和C1到C6烷基的群；R5选自氢和C1到C6烷基的群；以及其药学上可接受的盐。这些化合物的制药组合物可用于治疗铁过载病患者的体内多余铁的去除。
• CHARGE CONTROL AGENT AND RELATED ART
  申请人：Kuroda Kazuyoshi

  公开号：US20090053641A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  [PROBLEMS] Providing a charge control agent that has a negative charge providing property at a practical level, is colorless to light-colored and usable in color toners, produces static charges stable to environmental changes by electrifying the resin powder of a toner and the like, is excellent in storage stability and durability, and is highly safe, as well as a method of controlling the charge of resin powder using the charge control agent, and a toner. [MEANS OF SOLVING THE PROBLEMS] A charge control agent having a compound represented by the formula shown below as the active ingredient, as well as a method of controlling the charge of resin powder using the charge control agent, and a toner. X: an oxygen atom or N—H; Each of R 1 to R 4 : a hydrogen atom, a carboxyl group, an aminocarbonyl group having or not having a substituent, an aminocarbonylmethyl group having or not having a substituent, an alkoxycarbonyl group, an alkyl group, a phenyl group having a substituent or not having a substituent, or a group that forms a saturated or unsaturated ring having or not having a substituent in cooperation with any other group selected from among R 1 to R 4 .

  [问题] 提供一种在实际水平上具有负电荷提供特性的充电控制剂，无色至浅色并可用于彩色调色剂，通过电化树脂粉末等产生稳定的静电荷，具有优异的储存稳定性和耐久性，并且非常安全，以及使用该充电控制剂控制树脂粉末电荷的方法和调色剂。 [解决问题的方法] 提供一种具有以下公式所示化合物作为活性成分的充电控制剂，以及使用该充电控制剂控制树脂粉末电荷的方法和调色剂。 X：氧原子或N-H； R1至R4中的每一个：氢原子，羧基，具有或不具有取代基的氨基羰基，具有或不具有取代基的氨基羰基甲基，烷氧羰基，烷基，具有或不具有取代基的苯基，或与R1至R4中选择的任何其他基团相互配合形成饱和或不饱和环的基团。