[N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (3'R,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitropropionate | 1313710-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (3'R,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitropropionate
• 英文别名: benzyl 4-[(3R)-3-[(2S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitropropanoyl]oxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzoate
• CAS: 1313710-53-0
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₇
• 分子量: 555.587
• InChiKey: BDFKLRRWKYJPIC-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (3'R,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitropropionate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β的不对称合成2通过吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化与手性Nitroacrylate -色氨酸类似物

  摘要：

  在硝基还原并除去手性助剂后，各种吲哚与手性硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应提供了旋光性的β-色氨酸类似物。该反应通常以高收率和高非对映选择性（高达90:10）进行。

  DOI：

  10.1021/jo200733t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,2'RS)-4-(3-(2-hydroxy-3-nitropropionyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [N-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (3'R,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  β的不对称合成2通过吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化与手性Nitroacrylate -色氨酸类似物

  摘要：

  在硝基还原并除去手性助剂后，各种吲哚与手性硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应提供了旋光性的β-色氨酸类似物。该反应通常以高收率和高非对映选择性（高达90:10）进行。

  DOI：

  10.1021/jo200733t