(6bS, 11aS)-4-(1,2,6b,7,8,10,11,11a-octahydro-9H-azepino[4,5-b][1,4]oxazino[2,3,4-hi]indol-9-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone | 1576240-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6bS, 11aS)-4-(1,2,6b,7,8,10,11,11a-octahydro-9H-azepino[4,5-b][1,4]oxazino[2,3,4-hi]indol-9-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-[(2S,8S)-14-oxa-1,5-diazatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-9(17),10,12-trien-5-yl]butan-1-one
• CAS: 1576240-08-8
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₂O₂
• 分子量: 394.489
• InChiKey: XCUDOUJECKZVAJ-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-苯并[b][1,4]噁嗪-4(3H)-胺 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6bS, 11aS)-4-(1,2,6b,7,8,10,11,11a-octahydro-9H-azepino[4,5-b][1,4]oxazino[2,3,4-hi]indol-9-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  四环喹喔啉衍生物作为治疗神经精神病和神经疾病的有效和口服活性多功能药物候选物的发现

  摘要：

  我们报告了一类四环丁苯酮的合成与结构-活性关系，这些四环丁酮显示了对5-羟色胺5-HT 2A和多巴胺D 2受体的强结合亲和力。这项工作导致了4-（（6b R，10a S）-3-methyl-2,3,6b，9,10,10 a -hexahydro -1 H，7 H -pyrido [3'，4 ′：4,5]吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉-8-基）-1-（4-氟苯基）-丁-1-酮4-甲基苯磺酸盐（ITI-007），其有效值为5 -HT 2A拮抗剂，突触后D 2素和5-羟色胺转运蛋白的抑制剂。该多功能候选药物具有口服生物利用度，并且在体内表现出良好的抗精神病功效。目前，这种正在研究中的新药正在临床开发中，用于治疗神经精神疾病和神经疾病。

  DOI：

  10.1021/jm401958n