(+)-(1S,2S)-norcoronamic acid | 98244-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-norcoronamic acid
• 英文别名: (1S,2S)-norcoronamic acid；norcoronamic acid；(+)-NCA；(1S,2S)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 98244-42-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WCSASARZTXJEJS-UCORVYFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C (decomp)
• 沸点：
  223.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-norcoronamic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 L-aspartyl-(E)-1-amino-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and taste properties of L-aspartyl-methylated 1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl esters

  摘要：

  Several isomers of L-aspartyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl ester with methyl group substitutions on the cyclopropane ring were synthesized. Conformational analyses were carried out on these molecules using H-1 NMR and molecular modeling studies. Their taste properties are explained on the basis of our previously reported topochemical model for taste response.

  DOI：

  10.1021/jo00030a009
• 作为产物：
  描述：

  norcoronatine 在 acid 作用下， 生成 (+)-(1S,2S)-norcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of norcoronatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83574-8

文献信息

• The resolution of racemic 2-alkyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Bernard J. Rawlings、Richard H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61918-4

  日期：1985.1

  Practical procedures for the resolution of racemic modification of (1, 2)-and (1, 2)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid ,,(1, 2)- and (1, 2)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid ,, and (1, 2)- and (1, 2)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid , are described; the structures as ,, and were confirmed by X-ray-crystallographic methods.

  为（1外消旋修饰的分辨率实用程序，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-乙基环-1-羧酸，（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，以及（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，被描述; X射线晶体学方法证实其结构为，和。
• Relative and Absolute Configuration of Antitumor Agent SW-163D
  作者：Mino NAKAYA、Hiroki OGURI、Kosaku TAKAHASHI、Eri FUKUSHI、Kenji WATANABE、Hideaki OIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70371

  日期：2007.12.23

  Our interest on engineering non-ribosomal synthetase responsible for SW-163 biosynthesis prompted us to determine the relative and absolute configuration of antitumor cyclic depsipeptide SW-163s. We first isolated and identified SW-163 homologs D, F and G as known compounds UK-63598, UK-65662 and UK-63052, respectively. Both enantiomers of the unusual constitutive amino acid, N-methylnorcoromic acid

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。
• Norcoronatine and N-coronafacoyl-L-valine, phytotoxic analogues of coronatine produced by a strain of Pseudomonas syringae pv. glycinea
  作者：Robin E. Mitchell

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81049-3

  日期：1985.1

  that were isolated and identified were coronatine, the major component, and N -coronafacoyl- L -valine, which are both biologically active, and coronafacic acid which is inactive. In addition a new minor component was isolated and purified. Mass spectrometry indicated that this was an amide of coronafacic acid, bearing one less methylene group than coronatine. Mass spectral and NMR data, together with

  摘要 植物病原菌丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 液体培养物中的化合物。已经研究了在施用到豆幼叶后引起萎黄病的甘氨酸。已分离和鉴定的已知化合物是主要成分冠酸和 N-coronafacoyl-L-缬氨酸，它们都具有生物活性，以及​​无活性的冠酸。此外，分离并纯化了一种新的微量组分。质谱分析表明这是一种冠酸酰胺，比冠酸少一个亚甲基。质谱和核磁共振数据，连同对新化合物酸水解产物的研究，确定其结构为去甲晕环素（即甲基取代基取代了晕晕环丙基部分上的 2-乙基取代基）。
• <i>Escherichia coli</i> Allows Efficient Modular Incorporation of Newly Isolated Quinomycin Biosynthetic Enzyme into Echinomycin Biosynthetic Pathway for Rational Design and Synthesis of Potent Antibiotic Unnatural Natural Product
  作者：Kenji Watanabe、Kinya Hotta、Mino Nakaya、Alex P. Praseuth、Clay C. C. Wang、Daiki Inada、Kosaku Takahashi、Eri Fukushi、Hiroki Oguri、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ja902261a

  日期：2009.7.8

  straightforward and efficient means of preparing natural product analogs. The quinomycin family of nonribosomal peptides, including echinomycin, triostin A, and SW-163s, are important secondary metabolites imparting antibiotic antitumor activity via DNA bisintercalation. Previously we have shown the production of echinomycin and triostin A in E. coli using our convenient and modular plasmid system to

  天然产物对包括病毒、微生物和肿瘤在内的广泛目标表现出令人印象深刻的活性。然而，它们的临床应用经常受到其稀缺性和不良毒性的阻碍。工程大肠杆菌不仅可以为基于质粒的药效团生物合成提供简单且易于扩展的有价值但难以获得的化合物的替代方法，而且还具有提供制备天然产物类似物的直接和有效方法的潜力。非核糖体肽的奎霉素家族，包括棘霉素、triostin A 和 SW-163s，是重要的次级代谢产物，通过 DNA 双嵌入赋予抗生素抗肿瘤活性。之前我们已经展示了棘霉素和曲奥斯汀 A 在大肠杆菌中的产生。使用我们方便的模块化质粒系统将这些异源生物合成途径引入大肠杆菌中。然而，我们尚未开发出一种能够在大肠杆菌中产生具有生物活性的非天然天然产物的新型生物合成途径。在这里，我们报告了负责 SW-163s 生物合成的新基因簇的鉴定，该基因簇涉及以前未知的 (+)-(1S, 2S)-去甲花酸的生物合成和通过迭代甲基化生成各
• Mechanism of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine <i>C</i>-Methylation by Cobalamin-dependent Radical <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine Methylase in 1-Amino-2-methylcyclopropanecarboxylic Acid Biosynthesis
  作者：Fumitaka Kudo、Atsushi Minato、Shusuke Sato、Nayuta Nagano、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Junko Hashimoto、Ikuko Kozone、Kazuo Shin-ya、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03555

  日期：2022.12.16

  C-methylation of SAM in the biosynthesis of 1-amino-2-methylcyclopropanecarboxylic acid. Here, we determined that the methylation product is (4″R)-4″-methyl-SAM. Furthermore, we found that the 5′-deoxyadenosyl radical generated by Orf29 abstracts the pro-R hydrogen atom from the C-4″ position of SAM to generate the radical intermediate, which reacts with methylcobalamin to give (4″R)-4″-methyl-SAM

  自由基S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶 Orf29在 1-氨基-2-甲基环丙烷甲酸的生物合成中催化SAM 的C-甲基化。在这里，我们确定甲基化产物是(4″ R )-4″-甲基-SAM。此外，我们发现Orf29产生的5′-脱氧腺苷自由基从SAM的C-4”位上夺取pro-R氢原子，生成自由基中间体，该自由基中间体与甲钴胺反应生成(4” R )-4” -甲基-SAM。因此，证实Orf29催化的C-甲基化在构型保留的情况下进行。