(-)-(1R,2R)-norcoronamic acid | 98244-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-norcoronamic acid
• 英文别名: rac-(1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 98244-43-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WCSASARZTXJEJS-NQXXGFSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C (decomp)
• 沸点：
  223.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-norcoronamic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.51h， 生成 L-aspartyl-(E)-1-amino-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and taste properties of L-aspartyl-methylated 1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl esters

  摘要：

  Several isomers of L-aspartyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acid methyl ester with methyl group substitutions on the cyclopropane ring were synthesized. Conformational analyses were carried out on these molecules using H-1 NMR and molecular modeling studies. Their taste properties are explained on the basis of our previously reported topochemical model for taste response.

  DOI：

  10.1021/jo00030a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴丙烷 生成 (-)-(1R,2R)-norcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of norcoronatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83574-8

文献信息

• The resolution of racemic 2-alkyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Bernard J. Rawlings、Richard H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61918-4

  日期：1985.1

  Practical procedures for the resolution of racemic modification of (1, 2)-and (1, 2)-1-amino-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid ,,(1, 2)- and (1, 2)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid ,, and (1, 2)- and (1, 2)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid , are described; the structures as ,, and were confirmed by X-ray-crystallographic methods.

  为（1外消旋修饰的分辨率实用程序，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-乙基环-1-羧酸，（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，以及（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，被描述; X射线晶体学方法证实其结构为，和。
• Relative and Absolute Configuration of Antitumor Agent SW-163D
  作者：Mino NAKAYA、Hiroki OGURI、Kosaku TAKAHASHI、Eri FUKUSHI、Kenji WATANABE、Hideaki OIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70371

  日期：2007.12.23

  Our interest on engineering non-ribosomal synthetase responsible for SW-163 biosynthesis prompted us to determine the relative and absolute configuration of antitumor cyclic depsipeptide SW-163s. We first isolated and identified SW-163 homologs D, F and G as known compounds UK-63598, UK-65662 and UK-63052, respectively. Both enantiomers of the unusual constitutive amino acid, N-methylnorcoromic acid

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。
• Asymmetric synthesis of cis and trans 2-methyl and 2-ethyl 1-amino cyclopropanecarboxylic acids
  作者：Adiba Alami、Monique Calmes、Jacques Daunis、Françoise Escale、Robert Jacquier、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82352-6

  日期：1991.1

  A new four step asymmetric synthesis of 2-methyl and 2-ethyl 1-amino cyclopropane carboxylic acids resulted from the cycloaddition of diazomethane to the corresponding chirally derivatized dehydro-aminoacid.
• Enantiospecific synthesis of norcoronamic acids
  作者：Alain Hercouet、Nicolas Godbert、Maurice Le Corre

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00245-6

  日期：1998.7

  The synthesis of enantiomerically pure norcoronamic acids, starting from enantiomerically pure 1,2-propanediols, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;RAWLINGS, B. J.;JONES, R. H., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 485-488
  作者：BALDWIN, J. E.、ADLINGTON, R. M.、RAWLINGS, B. J.、JONES, R. H.

  DOI：——

  日期：——